(S)-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-methyl-3-oxopropanoate | 1015251-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-methyl-3-oxopropanoate
• 英文别名: Cbz-(S)-2-formylalanine methyl ester；methyl (2S)-2-methyl-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1015251-55-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: PPAHOMZNSOETNJ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-methyl-3-oxopropanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种Fmoc-a-甲基-L-谷氨酸（5-叔丁酯）的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种Fmoc‑α‑甲基‑L‑谷氨酸（5‑叔丁酯）的合成方法。主要解决现有合成存在的条件苛刻，操作繁琐，收率低，不适合工业化生产的技术问题。本发明制备步骤：（1）根据文献方法合成Cbz‑(S)‑2‑甲酰基丙氨酸甲酯；（2）Cbz‑(S)‑2‑甲酰基丙氨酸甲酯与(叔丁氧羰基亚甲基)三苯基的Wittig反应；（3）选择性水解甲酯；（4）氢化双键并Cbz保护基得到a‑甲基‑L‑谷氨酸（5‑叔丁酯）；（5）a‑甲基‑L‑谷氨酸（5‑叔丁酯）和Fmoc‑OSu反应得最终产物。本发明具有高收率，低成本，操作及纯化简便、经济效益好，更适合工业化生成的优点。

  公开号：

  CN117903004A
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-hydroxy-2-methylpropanoate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以174 mg的产率得到(S)-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-methyl-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  New fast and practical method for the enantioselective synthesis of α-vinyl, α-alkyl quaternary α-amino acids

  摘要：

  We describe a fast and practical enantioselective synthesis of (S)-N-Cbz-alpha-vinyl, phenylalanine, suitable for the preparation of different N-Cbz-alpha-vinyl aminoacids of both configurations. The new protocol exploits a Wittig reaction on highly enantiomeric enriched N-Cbz-alpha-formyl-alpha-alkyl amino esters, readily accessible from (L)-serine through a stereoselective alkylation of Seebach's oxazolidine, carried out with a significant improvement of the previously reported method. The synthetic scheme is suitable for gram scale preparation of the desired product with a 94% ee. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.12.012

文献信息

• New fast and practical method for the enantioselective synthesis of α-vinyl, α-alkyl quaternary α-amino acids
  作者：Marcello Di Giacomo、Valerio Vinci、Massimo Serra、Lino Colombo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.12.012

  日期：2008.2

  We describe a fast and practical enantioselective synthesis of (S)-N-Cbz-alpha-vinyl, phenylalanine, suitable for the preparation of different N-Cbz-alpha-vinyl aminoacids of both configurations. The new protocol exploits a Wittig reaction on highly enantiomeric enriched N-Cbz-alpha-formyl-alpha-alkyl amino esters, readily accessible from (L)-serine through a stereoselective alkylation of Seebach's oxazolidine, carried out with a significant improvement of the previously reported method. The synthetic scheme is suitable for gram scale preparation of the desired product with a 94% ee. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种Fmoc-a-甲基-L-谷氨酸（5-叔丁酯）的合成方法
  申请人：康化（上海）新药研发有限公司

  公开号：CN117903004A

  公开（公告）日：2024-04-19

  本发明涉及一种Fmoc‑α‑甲基‑L‑谷氨酸（5‑叔丁酯）的合成方法。主要解决现有合成存在的条件苛刻，操作繁琐，收率低，不适合工业化生产的技术问题。本发明制备步骤：（1）根据文献方法合成Cbz‑(S)‑2‑甲酰基丙氨酸甲酯；（2）Cbz‑(S)‑2‑甲酰基丙氨酸甲酯与(叔丁氧羰基亚甲基)三苯基的Wittig反应；（3）选择性水解甲酯；（4）氢化双键并Cbz保护基得到a‑甲基‑L‑谷氨酸（5‑叔丁酯）；（5）a‑甲基‑L‑谷氨酸（5‑叔丁酯）和Fmoc‑OSu反应得最终产物。本发明具有高收率，低成本，操作及纯化简便、经济效益好，更适合工业化生成的优点。