m-chlorophenyl trifluoromethyl sulfoxide | 1178899-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-chlorophenyl trifluoromethyl sulfoxide
• 英文别名: 3-Chlorophenyl(trifluoromethyl) sulfoxide；1-chloro-3-(trifluoromethylsulfinyl)benzene
• CAS: 1178899-46-1
• 化学式: C₇H₄ClF₃OS
• 分子量: 228.622
• InChiKey: IXNUUZWMJAPVDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-chlorophenyl trifluoromethyl sulfoxide 在 三氟甲磺酸酐 、 乙腈 、 potassium permanganate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 16.0h， 以73%的产率得到S-((m-chloro)phenyl)-S-(trifluoromethyl)-sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  NH-氟烷基化亚磺酰亚胺与芳基碘化物或溴化物之间的高效铜诱导偶联

  摘要：

  据报道，用于氟化亚砜亚胺的N-芳基化的高产量，简单且灵活的铜基体系。碘化铜与DMEDA和Cs 2 CO 3组合使用可提供最佳的N-芳基化全氟烷基化亚砜基亚胺，从而获得最佳结果。这些条件容许任一芳香环上的许多取代基，包括杂芳香环，用于N-官能化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.060

文献信息

• Sulfilimines and Sulfoximines by Reaction of Nitriles with Perfluoroalkyl Sulfoxides
  作者：Yohan Macé、Céline Urban、Charlotte Pradet、Jérôme Marrot、Jean-Claude Blazejewski、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/ejoc.200900410

  日期：2009.7

  perfluoroalkylated sulfoxides with trifluoromethanesulfonic anhydride behaves as highly electrophilic entities. Their reaction with nitriles allows a Ritter-like process leading to the new fluorinated acylsulfilimines 1–21 after hydrolysis. This flexible methodology allows some variation of both the sulfoxide and nitrile components. Derived acylsulfoximines 22–25 or free sulfoximines 26–28 could be selectively

  通过用三氟甲磺酸酐活化全氟烷基化亚砜获得的物质表现为高度亲电实体。它们与腈的反应允许类似 Ritter 的过程，在水解后产生新的氟化酰基硫亚胺 1-21。这种灵活的方法允许亚砜和腈组分有一些变化。根据需要，通过使用廉价且无毒的高锰酸钾进一步控制氧化，可以选择性地获得衍生的酰基亚砜亚胺 22-25 或游离亚砜亚胺 26-28。该氧化可以在分离中间体硫亚胺之后进行，或者更方便地在直接从氟化亚砜中的一锅法中进行。这种多功能、无溶剂、无金属、
• Divergent Preparation of Fluoroalkylated Sulfilimine and Sulfilimino Iminium Salts
  作者：Céline Urban、Yohan Macé、Frédéric Cadoret、Jean-Claude Blazejewski、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/adsc.201000494

  日期：2010.11.2

  the preparation of trifluoromethyl N-acyl sulfilimines to the case of bromodifluoro- and dichlorofluoromethyl derivatives. Attempts to convert such N-acyl sulfilimines to free NH-sulfilimines failed. However, a strategy based on the reaction of their direct ditriflyl ketal precursor with amines allows the isolation of either original sulfilimino iminium salts using secondary amines or of free NH-sulfilimines

  我们已经成功地将我们先前描述的用于制备三氟甲基N-酰基亚硫亚胺的方法扩展到溴二氟-和二氯氟甲基衍生物的情况。试图将这种N-酰基亚硫亚胺转化为游离的NH-亚硫亚胺的尝试失败了。然而，基于其直接的双三氟乙酮缩酮前体与胺反应的策略允许使用仲胺分离原始的硫代亚氨基亚胺盐或使用伯胺分离游离的NH-亚硫代亚胺。后者更容易N用吸电子基团官能化，得到的结构接近有效的全氟烷基化剂的结构。初步实验表明，这些新的基于亚硫亚胺的化合物具有较差的全氟烷基化能力，这表明与硫（VI）试剂相反，亚硫亚胺功能无法充分激活该目的。