1-(3,3-Dimethylbut-1-ynyl)-2-iodobenzene | 1236191-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,3-Dimethylbut-1-ynyl)-2-iodobenzene
• CAS: 1236191-12-0
• 化学式: C₁₂H₁₃I
• 分子量: 284.14
• InChiKey: CIXKUFUZTYJFMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,3-Dimethylbut-1-ynyl)-2-iodobenzene 、 2,5,5-trimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以61%的产率得到1-(2-(2-tert-butylethynyl)phenyl)-3,3-dimethyl-5-heptyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  An open-and-shut strategy: preparation of benzo-fused indanes by ring-opening of a vinylogous acyl triflate and metal-catalyzed Asao–Yamamoto benzannulation

  摘要：

  A two-step strategy for the synthesis of benzo-fused indanes is outlined herein. The strategy draws on two independent methodologies: the tandem addition/fragmentation of vinylogous acyl triflates (VATs) and the intramolecular benzannulation of o-alkynylphenyl ketones. Reduction of this strategy to practice involves the use of aryltriazenes as masked aryl iodides; a synthetic equivalent of 2-iodophenyllithium is featured. Benzo-fused indanes are prepared efficiently and in high yield. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.014
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-3,3-dimethylbut-1-yne 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 chloro(tri(2-furyl)phosphine)gold(I) 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75 %的产率得到1-(3,3-Dimethylbut-1-ynyl)-2-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  Unlocking Migratory Insertion in Gold Redox Catalysis

  摘要：

  摘要 探索有机金属催化中的基本反应是发现新反应的重要方法。本文报告了一种金（I）催化的苄基碘炔化反应，涉及金催化循环中具有挑战性的迁移插入和氧化加成过程的合并。在这种碘-炔基转化过程中，多种结构不同的炔基碘化物都是很好的偶联剂。脂肪族和芳香族炔基碘化物都能与苄基化合物顺利发生反应，以中等至良好的收率得到高度官能化的 1,2-二取代芳烃。其良好的官能团兼容性和复杂分子的后期应用证明了它的合成稳定性。对其机理的研究揭示了氧化加成的可行性，而 DFT 计算则证明了在 AuI/AuIII 氧化还原催化循环中，苄基可能会迁移插入 AuIII 碳键，这代表着向金化学研究的基本反应迈出了重要的一步。

  DOI：

  10.1002/anie.202304019