1-(3,4-dihydro-2H-thiopyran-6-yl)but-3-en-1-one | 1186197-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: 1-(3,4-dihydro-2H-thiopyran-6-yl)but-3-en-1-one
• CAS: 1186197-05-6
• 化学式: C₉H₁₂OS
• 分子量: 168.26
• InChiKey: QUSNONRKIMJZRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dihydro-2H-thiopyran-6-yl)but-3-en-1-one 在 苯并[d][1,3,2]二噻唑 1,1,3,3-四氧化物 、 1-乙基-3-甲基咪唑硫酸乙酯 作用下， 反应 2.0h， 以65%的产率得到5-methyl-3,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]thiopyran-7(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  o-Benzenedisulfonimide as a Powerful and Recyclable Organocatalyst for the Nazarov Reaction

  摘要：

  邻苯二磺酰亚胺首次被用作布伦斯特酸催化剂，用于引发二烯酮的电环化反应，生成环戊烯酮（纳扎罗夫反应）。该催化剂可用于多种有机溶剂或无溶剂条件下，且可从反应混合物中完全回收。该方法的多功能性及有效性已在多种活性和非活性底物上得到验证。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216819
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-3,4-dihydro-2H-thiopyran-6-carboxamide 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到1-(3,4-dihydro-2H-thiopyran-6-yl)but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  o-Benzenedisulfonimide as a Powerful and Recyclable Organocatalyst for the Nazarov Reaction

  摘要：

  邻苯二磺酰亚胺首次被用作布伦斯特酸催化剂，用于引发二烯酮的电环化反应，生成环戊烯酮（纳扎罗夫反应）。该催化剂可用于多种有机溶剂或无溶剂条件下，且可从反应混合物中完全回收。该方法的多功能性及有效性已在多种活性和非活性底物上得到验证。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216819

文献信息

• o-Benzenedisulfonimide as a Powerful and Recyclable Organocatalyst for the Nazarov Reaction
  作者：Margherita Barbero、Cristina Prandi、Silvano Cadamuro、Annamaria Deagostino、Stefano Dughera、Paolo Larini、Ernesto Occhiato、Silvia Tabasso、Rosaria Vulcano、Paolo Venturello

  DOI：10.1055/s-0029-1216819

  日期：2009.7

  o-Benzenedisulfonimide has been used for the first time as a Brønsted acid catalyst to induce electrocyclization of dienones into cyclopentenones (Nazarov reaction). The catalyst has been used in various organic solvents or under solvent-free conditions and it is entirely recoverable from the reaction mixture. The versatility and the effectiveness of the proposed procedure is demonstrated on a wide range of both activated and inactivated substrates.

  邻苯二磺酰亚胺首次被用作布伦斯特酸催化剂，用于引发二烯酮的电环化反应，生成环戊烯酮（纳扎罗夫反应）。该催化剂可用于多种有机溶剂或无溶剂条件下，且可从反应混合物中完全回收。该方法的多功能性及有效性已在多种活性和非活性底物上得到验证。