17α-cholest-5-en-3β,25-diol | 786696-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-cholest-5-en-3β,25-diol
• 英文别名: 25-hydroxy-17-epi-cholesterol；25-hydroxy-17α-cholesterol；3β,25-dihydroxy-17α-cholest-5-ene；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17S)-17-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 786696-09-1
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: INBGSXNNRGWLJU-XUBINDJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-cholest-5-en-3β,25-diol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3β,25-dihydroxy-17α-cholesta-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  从常见的雄烷烃衍生物合成17- Epi- Calcitriol，涉及环B光化学开放和中间三烯臭氧分解

  摘要：

  描述了通过17-表-胆固醇5a有效合成天然激素的差向异构体17-表-降钙三醇2。5a的合成包括常见的雄烷烃衍生物7与重氮乙酸烷基酯的钯催化环丙烷化，环丙烷羧酸酯6的较不被保护的一面的还原裂变，产物氧化成酸11a以及酯11b的烷基化。7,8-二乙酮-17- Epi -25-羟基胆固醇19b的光解然后连续热重排得到几种产物的混合物，将其进行臭氧分解，在色谱后提供羟基酮3a。甲硅烷基衍生物3b与相应的环A结构单元偶联。

  DOI：

  10.1021/jo051357u
• 作为产物：
  描述：

  ((1aR,3aR,3bS,5aR,6S,8aS,8bS,10R,10aR)-10-Methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-acetic acid 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 17α-cholest-5-en-3β,25-diol
  参考文献：
  名称：

  17-表-降钙素二醇的合成

  摘要：

  第一个合成方法来17-外延-calcidiol 4和同类物呈现。合成的关键步骤包括Androst-16-ene衍生物6与重氮烷基乙酸酯的Pd催化反应，生成相应的环丙烷衍生物5，以及液氨中的锂还原5生成17α-孕烷20-羧酸衍生物9。侧链以已知方式连接至酯19。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.050