5,7,8,9-tetramethoxyanthra[2,3-d][1,3]dioxole | 1379669-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5,7,8,9-tetramethoxyanthra[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: 10-methoxy-1,2,3-trimethoxy-6,7-(methylene-1,3-dioxy)anthracene；6,7,8,10-Tetramethoxynaphtho[3,2-f][1,3]benzodioxole；6,7,8,10-tetramethoxynaphtho[3,2-f][1,3]benzodioxole
• CAS: 1379669-31-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: OAPIYQASPWSVOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-2-<(1,3-dioxolan-2-yl)-4,5-methylenedioxyphenyl>-3,4,5-trimethoxybenzyl alcohol 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 5,7,8,9-tetramethoxyanthra[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  通过使用O-保护的邻缩醛二芳基甲醇对Friedel-Crafts反应的新修饰，六羟基化的10-O-R-取代的蒽的合成及光电性能

  摘要：

  室温下首次在含有大量水的介质中进行了Friedel-Crafts型分子内环化的新修饰，涉及O保护的邻缩醛二芳基甲醇作为新型反应物。系列富电子，hexahydroxylated 10- ö -R-取代的蒽，其中R是烷基（Me中，ñ卜，ñ -C 16 ħ 33）或芳烷基（CH 2 PH，CH 2 -2- Napht，CH 2 C 6 H 4 CH 2OAr），并评估它们在溶液，晶体和固体薄膜中的电子和光电性能。在此转化过程中，形成了一个中心10 - O -R-取代的苯环，该环稠合到源自两个独立芳族醛的环上。该反应通过两种已鉴定的涉及缩醛和/或游离醛基的机理进行。对酸敏感的乙缩醛和二苄基烷氧基官能团从未在分子内Friedel-Crafts型环化反应中一起使用。新化合物显示出深蓝色荧光，溶液中的量子产率约为0.3。通过在玻璃上真空沉积获得的薄膜所研究的电学特性取决于10 - O -R-取代基，并且在10

  DOI：

  10.1002/chem.201101909

文献信息

• Ultrasound-assisted synthesis of RO- and RS-substituted (hetero)acenes via oxo- and thio-Friedel-Crafts/Bradsher reactions
  作者：Piotr Bałczewski、Emilia Kowalska、Joanna Skalik、Marek Koprowski、Krzysztof Owsianik、Ewa Różycka-Sokołowska

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2019.104640

  日期：2019.11

  o-dithioacetalaryl(aryl)methyl thioethers underwent ultrasound-assisted cyclization in nonaqueous medium (FeCl3/KI/EtOH) in less than 25 min., in lower yields than in the "oxygen variant" to give RS-substituted (hetero)acenes. The RO-(hetero)acenes cyclized at 25-60 °C in aqueous media but did not cyclize in organic solvents while the RS-(hetero)acenes required higher temperatures 55-60 °C and cyclized in

  在超声辅助下已经实现了邻乙缩醛基芳基（芳基）甲基醚和邻二硫代乙缩醛基芳基（芳基）甲基硫醚的Friedel-Crafts / Bradsher环化的两个杂原子变体。在含有无机酸和大量水（HClaq / CH3CN）的介质中进行的环保型“氧代变异体”（Oxo-FC / B）导致以非常低的效率非常高效地形成了RO取代的（杂）并烷超过5分钟 在“硫代变体”（Thio-FC / B）中，邻二硫代乙缩醛基芳基（芳基）甲基硫醚在不到25分钟的时间内在非水介质（FeCl3 / KI / EtOH）中进行了超声辅助环化，收率低于“氧变体”得到RS-取代的（杂）并苯。RO-（杂）并烷在25-60°C下在水性介质中环化，但未在有机溶剂中环化，而RS-（杂）并烷需要在55-60°C较高的温度下环化，并在有机溶剂中环化，但在室温下不反应。水性介质。在最有效的氧代变异体中，与在无声条件下进行的反应相比，超声辅助反应的
• O,S-Acetals in a New Modification of oxo-Friedel–Crafts–Bradsher Cyclization—Synthesis of Fluorescent (Hetero)acenes and Mechanistic Considerations
  作者：Krzysztof Owsianik、Ewa Różycka-Sokołowska、Piotr Bałczewski

  DOI：10.3390/molecules28062474

  日期：——

  HO(CH2)2S-group, Hammett's constants). Further increasing the reaction temperature, HCl concentration or prolonging reaction time, surprisingly, yielded a 2:1 mixture of cis and trans dimeric isomers, as the only products of this cyclization. The DFT calculations confirmed a greater stability of the cis isomer compared to the trans isomer. The formation of unexpected dimeric products and HO(CH2)2S-acenes

  本文介绍了 O,S-缩醛在 oxo-Friedel-Crafts-Bradsher 环化的新修饰中的应用。在该反应中，在温和的反应条件 (25 °C) 下，形成三环和四环稠合 RO-并苯（主要）和/或 HO(CH2)2S-并苯（次要），后者的产物从未被观察到在这种类型的环化之前。这样，可以在一次环化反应中获得两种电子不同的荧光团，其中一种具有强电子供体特性（烷氧基的+M效应），另一种具有供体-受体特性（烷氧基的+M和-I效应） HO(CH2)2S-组，哈米特常数）。进一步提高反应温度、HCl 浓度或延长反应时间，令人惊讶地得到顺式和反式二聚异构体的 2:1 混合物，作为该环化的唯一产物。DFT 计算证实，与反式异构体相比，顺式异构体具有更高的稳定性。意想不到的二聚产物和 HO(CH2)2S-acenes 的形成揭示了 oxo-Friedel-Crafts-Bradsher 环化的机制，涉及应变
• Synthesis and Optoelectronic Properties of Hexahydroxylated 10‐ <i>O</i> ‐R‐Substituted Anthracenes via a New Modification of the Friedel–Crafts Reaction Using O‐Protected <i>ortho</i> ‐Acetal Diarylmethanols
  作者：Agnieszka Bodzioch、Bernard Marciniak、Ewa Różycka‐Sokołowska、Jeremiasz K. Jeszka、Paweł Uznański、Sylwester Kania、Janusz Kuliński、Piotr Bałczewski

  DOI：10.1002/chem.201101909

  日期：2012.4.16

  new modification of the Friedel–Crafts type intramolecular cyclization involving O‐protected ortho‐acetal diarylmethanols as a new type of reactant, was carried out for the first time in a medium containing a large amount of water at room temperature and enabled synthesis of a series of electron‐rich, hexahydroxylated 10‐O‐R‐substituted anthracenes, where R is an alkyl (Me, nBu, n‐C16H33) or arylalkyl

  室温下首次在含有大量水的介质中进行了Friedel-Crafts型分子内环化的新修饰，涉及O保护的邻缩醛二芳基甲醇作为新型反应物。系列富电子，hexahydroxylated 10- ö -R-取代的蒽，其中R是烷基（Me中，ñ卜，ñ -C 16 ħ 33）或芳烷基（CH 2 PH，CH 2 -2- Napht，CH 2 C 6 H 4 CH 2OAr），并评估它们在溶液，晶体和固体薄膜中的电子和光电性能。在此转化过程中，形成了一个中心10 - O -R-取代的苯环，该环稠合到源自两个独立芳族醛的环上。该反应通过两种已鉴定的涉及缩醛和/或游离醛基的机理进行。对酸敏感的乙缩醛和二苄基烷氧基官能团从未在分子内Friedel-Crafts型环化反应中一起使用。新化合物显示出深蓝色荧光，溶液中的量子产率约为0.3。通过在玻璃上真空沉积获得的薄膜所研究的电学特性取决于10 - O -R-取代基，并且在10