tert-butyl 2-methyl-6-(thiophen-2-yl)nicotinate | 1627205-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-methyl-6-(thiophen-2-yl)nicotinate
• 英文别名: Tert-butyl 2-methyl-6-thiophen-2-ylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 1627205-59-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂S
• 分子量: 275.371
• InChiKey: QUPAONJAAOKHDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  t-butyl propargylacetoacetate 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [(tBu-2-dicyclohexylphosphino-2’,4’,6’-triisopropylbiphenyl)Au]N(triflate₎₂ 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl 2-methyl-6-(thiophen-2-yl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  金催化合成的功能化吡啶，使用2H-叠氮基作为烯基硝基化合物的合成当量

  摘要：

  2 H- zi嗪很容易从相应的酮中合成，尽管在一个紧张的三元循环中嵌有一个CN键，但它们足够稳定，可以分离，储存和操作。2 H zi嗪可被视为烯基氮烯的有价值的合成等价物，但是，利用杂环基序的循环应变并涉及C cle裂解的反应N个单键仍然令人惊讶地受到限制。开发了一种金催化的反应，该反应可从易于获得的2-炔丙基2H-叠氮基衍生物形成多取代的官能化吡啶。这种转变对应于烯基氮烯到炔烃的前所未有的分子内转移，在低催化剂负载下进行，效率高，并且具有很高的官能团耐受性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201402470

文献信息

• Domino synthesis of functionalized pyridine carboxylates under gallium catalysis: Unravelling the reaction pathway and the role of the nitrogen source counter anion
  作者：Dinesh Kumar、Himanshu Sharma、Nirjhar Saha、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1002/asia.202200304

  日期：2022.8

  domino Michael-cyclodehydration-aromatization multicomponent reaction for the synthesis of functionalized pyridines from enaminones, 1,3-diketones, and NH4OAc under solvent-free condition is reported. The method is simple, high-yielding, and operates under mild conditions with a wide substrate scope. The use of different ammonium salts as a nitrogen source was investigated and the decisive role of the acetate

  报道了在无溶剂条件下由烯胺酮、1,3-二酮和 NH 4 OAc 合成官能化吡啶的 GaI 3催化多米诺迈克尔环脱水芳构化多组分反应。该方法简单、收率高、操作条件温和、底物范围广。研究了使用不同的铵盐作为氮源，并确定了醋酸盐抗衡阴离子的决定性作用。