3,8-Dihydroxybenzo[b]xanthen-12-one | 1418216-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,8-Dihydroxybenzo[b]xanthen-12-one
• 英文别名: 3,8-dihydroxybenzo[b]xanthen-12-one
• CAS: 1418216-39-3
• 化学式: C₁₇H₁₀O₄
• 分子量: 278.264
• InChiKey: HGLFANIABOJJGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-Dihydroxybenzo[b]xanthen-12-one 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 3,10-bis(methoxymethoxy)-8-[3-(methoxymethoxy)-10-oxobenzo[c]xanthen-7-yl]benzo[c]xanthen-7-one
  参考文献：
  名称：

  具有直接连接的蒽酮和X吨单元的荧光染料

  摘要：

  用由2-溴-1,3-二甲基苯和正丁基锂产生的芳基锂试剂处理后，发生甲氧基甲基保护的x吨酮的意外二聚。没有提取两个直接的醚氧原子之间的氢，但是除去了与羰基相邻的氢，得到了包含两个直接连接的荧光fluorescent吨酮和x吨单元的二聚化合物。从这一发现开始，构建了三种二聚体染料，并检查了它们的光学性质。尽管每种染料中两个荧光单元是正交的，但在三种溶剂体系中的二聚体染料16中观察到有效的能量转移。相反，检测到另一种二聚体染料5依赖溶剂的能量转移。经过仔细研究，我们发现取向因子（κ）是影响这些染料中Förster共振能量转移的主要因素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00479
• 作为产物：
  描述：

  苯(甲)醛,2,4-二(甲氧基甲氧基)- 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3,8-Dihydroxybenzo[b]xanthen-12-one
  参考文献：
  名称：

  Alternative simple and effective synthesis of (di)benzoxanthones and their functions toward fluorescent dyes

  摘要：

  (对)苯基 greens 通过脱水反应制备，其中使用适量的 K₂CO₃ 催化剂可以显著提高产率。二苯基 greens 的多变羰基组分可以通过化学转化得到发光材料。 (注：C. 版权所有，内容仅供参考）

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.035

文献信息

• Nucleophilic addition reactions of benzoxanthone derivatives with collapse of aromaticity
  作者：Hirotaka Sasaki、Takashi Hosoya、Naoki Egami、Hina Ishimura、Akane Katori、Hisashi Miyafuji、Kouji Kuramochi、Ayumi Imayoshi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131472

  日期：2020.9

  obtained in 22% yield. As a result of many experiments, it was found that these peculiar regioselectivity is due to a variety of factors such as the kind of solvents, the organometallic species, and the reaction substrates. Among them, the difference in regioselectivity between THF and 2-Me-THF was explained using theoretical calculations.

  3,8-双（甲氧基甲氧基）苯并[ b ] x吨-12-（1a）与正丁基锂在-78°C下反应，得到预期的1,2-加合物1b和1,4-加合物1c。用2-Me-​​THF作为溶剂，主要得到产率为66％的1，2-加合物1b和产率为5％的1，4-加合物1c。相反，在THF中，以1,4-加合物1c为主要产物，产率为47％，而1,2-加合物1b为主要产物。获得了22％的收率。作为许多实验的结果，发现这些特殊的区域选择性是由于多种因素引起的，例如溶剂的种类，有机金属种类和反应底物。其中，使用理论计算解释了THF和2-Me-​​THF之间的区域选择性的差异。