9-bromo-6,11-dihydrodibenzo[c,f][1,2,5]thiadiazepine-5,5-dioxide | 1196988-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 9-bromo-6,11-dihydrodibenzo[c,f][1,2,5]thiadiazepine-5,5-dioxide
• 英文别名: 9-Bromo-6,11-dihydrobenzo[c][1,2,5]benzothiadiazepine 5,5-dioxide；9-bromo-6,11-dihydrobenzo[c][1,2,5]benzothiadiazepine 5,5-dioxide
• CAS: 1196988-11-0
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O₂S
• 分子量: 325.186
• InChiKey: DLRHJHZHRNVEOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-amino-4-bromophenyl)-2-bromobenzenesulfonamide 在 铜 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到9-bromo-6,11-dihydrodibenzo[c,f][1,2,5]thiadiazepine-5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Privileged structures: synthesis and structural investigations on tricyclic sulfonamides

  摘要：

  本文介绍了制备具有高度功能化自由磺酰胺三环结构的高效定制合成方法，这些结构在中央七元环内具有NH、O、S和SO2（Z组）。由于三环和磺酰胺基团在药物化学中的作用，也对这些分子的三维排列给予了关注。通过单晶X射线衍射和量子化学方法（HF-SCF/6-311+G(d,p)）研究了它们的分子结构和构象性质。将固态中的最低能量几何结构（I, Z = O; II, Z = NH 和 III, Z = S, SO2）与气相中的最低能量几何结构（始终为III型几何结构）进行了比较，并根据文献参考值进行了讨论。努力将固态和气相中观察到的构象差异与Z组性质相关联。

  DOI：

  10.1039/b9nj00279k

文献信息

• Dibenzo[1,2,5]thiadiazepines Are Non-Competitive GABAA Receptor Antagonists
  作者：Juan Ramírez-Martínez、Rodolfo González-Chávez、Raquel Guerrero-Alba、Paul Reyes-Gutiérrez、Roberto Martínez、Marcela Miranda-Morales、Rosa Espinosa-Luna、Marco González-Chávez、Carlos Barajas-López

  DOI：10.3390/molecules18010894

  日期：——

  A new process for obtaining dibenzo[c,f][1,2,5]thiadiazepines (DBTDs) and their effects on GABAA receptors of guinea pig myenteric neurons are described. Synthesis of DBTD derivatives began with two commercial aromatic compounds. An azide group was obtained after two sequential reactions, and the central ring was closed via a nitrene to obtain the tricyclic sulfonamides (DBTDs). Whole-cell recordings

  描述了一种获得二苯并 [c,f][1,2,5] 噻二氮 (DBTDs) 的新方法及其对豚鼠肌间神经元 GABAA 受体的影响。DBTD 衍生物的合成始于两种商业芳香族化合物。两个连续反应后得到一个叠氮化物基团，中心环通过氮烯闭合，得到三环磺酰胺（DBTDs）。全细胞记录显示，DBTDs 的应用不影响保持电流，但抑制了由 GABAA 受体介导的 GABA (IGABA) 诱导的电流。这些 DBTDs 效应在应用后 3 分钟达到最大值，并且是：（i）可逆，（ii）浓度依赖性（效力等级为 2c = 2d > 2b），（iii）由非竞争性拮抗作用介导， (iv) 仅在细胞外应用时观察到。当两种物质同时使用时，苦味毒素（结合在通道口中）和 DBTDs 的效果没有改变。我们的结果表明，DBTD 作用于 GABAA 通道的细胞外结构域，但不依赖于苦味毒素、苯二氮卓和 GABA 结合位点。这里使用的 DBTD
• Privileged structures: synthesis and structural investigations on tricyclic sulfonamides
  作者：Maria Altamura、Valentina Fedi、Danilo Giannotti、Paola Paoli、Patrizia Rossi

  DOI：10.1039/b9nj00279k

  日期：——

  Customized synthetic procedures for the obtainment of highly functionalizable free sulfonamide tricyclic structures having NH, O, S and SO2 (Z group) in the central seven-membered ring are presented. Due to the role that tricycles and the sulfonamide group play in medicinal chemistry, attention have been also paid to the 3D arrangement of these molecules. Their molecular structures and conformational properties have been studied by single-crystal X-ray diffraction and quantum chemical methods (HF-SCF/6-311+G(d,p). The minimum energy geometries in the solid state (I, Z = O; II, Z = NH and III, Z = S, SO2) have been compared with the minimum-energy geometries in the gas phase (invariably the type III geometry) and discussed with respect to the literature reference values. An effort was made to correlate the conformational differences observed in the solid-state and gas-phase with the nature of the Z grouping.

  本文介绍了制备具有高度功能化自由磺酰胺三环结构的高效定制合成方法，这些结构在中央七元环内具有NH、O、S和SO2（Z组）。由于三环和磺酰胺基团在药物化学中的作用，也对这些分子的三维排列给予了关注。通过单晶X射线衍射和量子化学方法（HF-SCF/6-311+G(d,p)）研究了它们的分子结构和构象性质。将固态中的最低能量几何结构（I, Z = O; II, Z = NH 和 III, Z = S, SO2）与气相中的最低能量几何结构（始终为III型几何结构）进行了比较，并根据文献参考值进行了讨论。努力将固态和气相中观察到的构象差异与Z组性质相关联。