(R)-1-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-5-(3-pivaloxyphenyl)-3-(2-thienyl)-1-pentanone | 1387007-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (R)-1-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-5-(3-pivaloxyphenyl)-3-(2-thienyl)-1-pentanone
• 英文别名: [3-[(3R)-5-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-5-oxo-3-thiophen-2-ylpentyl]phenyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1387007-52-4
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₃S
• 分子量: 474.624
• InChiKey: YNIGEXUHBMYSOZ-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 1-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-2-(triphenylphosphoranylidene)ethanone 在 1,3-bis-[(R)-1-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)ethyl]imidazolium hexafluorophosphate 、 potassium phenolate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 、 均三甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-1-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-5-(3-pivaloxyphenyl)-3-(2-thienyl)-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  铜-N-杂环卡宾配合物催化烷基硼烷的对映选择性共轭加成

  摘要：

  首次实现了烷基硼化合物的催化对映选择性共轭加成。烷基硼烷与咪唑-2-基α,β-不饱和酮之间的反应在Cu（I）催化剂体系的影响下以高对映选择性进行，该催化剂体系由CuCl原位制备，CuCl是一种新的手性咪唑盐作为N-杂环的前体卡宾配体和PhOK。烷基硼烷广泛通过烯烃硼氢化反应获得。烷基硼烷和 α,β-不饱和酮可耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1021/ja304481a

文献信息

• Enantioselective Conjugate Addition of Alkylboranes Catalyzed by a Copper–<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complex
  作者：Mika Yoshida、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja304481a

  日期：2012.7.25

  The first catalytic enantioselective conjugate addition of alkylboron compounds has been achieved. Reactions between alkylboranes and imidazol-2-yl α,β-unsaturated ketones proceeded with high enantioselectivity under the influence of a Cu(I) catalyst system, prepared in situ from CuCl, a new chiral imidazolium salt as a precursor for the N-heterocyclic carbene ligand, and PhOK. Alkylboranes are widely

  首次实现了烷基硼化合物的催化对映选择性共轭加成。烷基硼烷与咪唑-2-基α,β-不饱和酮之间的反应在Cu（I）催化剂体系的影响下以高对映选择性进行，该催化剂体系由CuCl原位制备，CuCl是一种新的手性咪唑盐作为N-杂环的前体卡宾配体和PhOK。烷基硼烷广泛通过烯烃硼氢化反应获得。烷基硼烷和 α,β-不饱和酮可耐受多种官能团。