(1R,2S)-N-benzyl-N-[2-(benzyloxy)-1-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)propyl]hydroxylamine | 1170994-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-N-benzyl-N-[2-(benzyloxy)-1-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)propyl]hydroxylamine
• 英文别名: N-benzyl-N-[(2S,3R)-6,6,6-trifluoro-2-phenylmethoxyhex-4-yn-3-yl]hydroxylamine
• CAS: 1170994-32-7
• 化学式: C₂₀H₂₀F₃NO₂
• 分子量: 363.38
• InChiKey: ZRQDKYRBKBLACX-QFBILLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-N-benzyl-N-[2-(benzyloxy)-1-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)propyl]hydroxylamine 在 三氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到(1R,2S)-N-benzyl-N-[2-(benzyloxy)-1-(3,3,3-trifluoroprop-1-ynyl)propyl]amine
  参考文献：
  名称：

  A Remarkable Access to γ-Fluoroalkylated Propargylamine Derivatives or Fluoroalkylated Dihydroisoxazoles via the Reaction of Fluoroalkylated Acetylides with Various Nitrones

  摘要：

  研究了氟烷基化乙炔与各种硝酮的反应。当使用带有烷基取代基的硝酮时，可以高产率获得羟胺，并且随后顺利脱羟基，得到相应的炔丙胺。具有芳基取代基的硝酮经历亲核加成和随后的分子内环化，以中等产率提供相应的氟烷基化二氢异恶唑。这些序列也被扩展到手性版本。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087988
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3,3-tetrafluoro-1-iodo-1-propene 、 (2S)-N-benzyl-2-phenylmethoxypropan-1-imine oxide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以8%的产率得到2-benzyl-3-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]-5-(trifluoromethyl)-3H-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  A Remarkable Access to γ-Fluoroalkylated Propargylamine Derivatives or Fluoroalkylated Dihydroisoxazoles via the Reaction of Fluoroalkylated Acetylides with Various Nitrones

  摘要：

  研究了氟烷基化乙炔与各种硝酮的反应。当使用带有烷基取代基的硝酮时，可以高产率获得羟胺，并且随后顺利脱羟基，得到相应的炔丙胺。具有芳基取代基的硝酮经历亲核加成和随后的分子内环化，以中等产率提供相应的氟烷基化二氢异恶唑。这些序列也被扩展到手性版本。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087988