3'-O-benzoyl-(5R,6S)-5,6-dihydro-5,6-dihydroxythymidine | 1120340-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-benzoyl-(5R,6S)-5,6-dihydro-5,6-dihydroxythymidine
• 英文别名: 3'-O-benzoyl-(5R,6S)-thymidine glycol；[(2R,3S,5R)-5-[(5R,6S)-5,6-dihydroxy-5-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinan-1-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 1120340-63-7
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₈
• 分子量: 380.354
• InChiKey: NXSDIKVUAVCPAY-SISZGOLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-benzoyl-(5R,6S)-5,6-dihydro-5,6-dihydroxythymidine 在 sodium periodate 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 32.0h， 以92%的产率得到[(2R,3S,5R)-5-formamido-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸中胸腺嘧啶二醇高效转化为甲酰胺病变

  摘要：

  用高碘酸钠氧化（5 R，6 S）-5,6-二氢-5,6-二羟基胸苷（胸苷二醇）可有效产生羟基自由基N-（2-脱氧-β-d-赤型-戊呋喃糖基）甲酰胺诱导嘧啶碱基在DNA中的分解产物，该方法成功地应用于寡核苷酸中的胸腺嘧啶二醇转化为甲酰胺病变。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.001
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-benzoyl-(5R,6S)-5,6-dihydro-5,6-dihydroxythymidine 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以69%的产率得到3'-O-benzoyl-(5R,6S)-5,6-dihydro-5,6-dihydroxythymidine
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸中胸腺嘧啶二醇高效转化为甲酰胺病变

  摘要：

  用高碘酸钠氧化（5 R，6 S）-5,6-二氢-5,6-二羟基胸苷（胸苷二醇）可有效产生羟基自由基N-（2-脱氧-β-d-赤型-戊呋喃糖基）甲酰胺诱导嘧啶碱基在DNA中的分解产物，该方法成功地应用于寡核苷酸中的胸腺嘧啶二醇转化为甲酰胺病变。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.001