2-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methylisoquinolinethione | 1010689-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methylisoquinolinethione
• 英文别名: D5Sics；2-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-methylisoquinoline-1-thione
• CAS: 1010689-00-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: ISOKBQJGUJTDAE-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methylisoquinolinethione 在 Proton Sponge 、 三甲氧基磷 、 三氯氧磷 、 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 d5SICSTP
  参考文献：
  名称：

  用于扩展遗传字母表的非自然碱基对的发现、表征和优化

  摘要：

  DNA 在本质上受到其四种天然核苷酸的限制。通过添加非自然碱基对来扩展遗传字母表的努力有望扩展可用于 DNA 的生物技术应用，并成为扩展遗传密码必不可少的第一步。我们对疏水性非天然核苷酸进行了两次独立筛选，以鉴定天然 DNA 聚合酶能很好识别的新型候选碱基对。从 3600 个候选碱基对池中，两个屏幕都识别出相同的碱基对，dSICS:dMMO2，我们在此报告。使用一系列相关的类似物，我们进行了详细的构效关系分析，这使我们能够识别每个核碱基上的基本官能团。根据这些研究的结果，我们设计了一个优化的碱基对，d5SICS:dMMO2，

  DOI：

  10.1021/ja078223d
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到2-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-methylisoquinolinethione
  参考文献：
  名称：

  用于扩展遗传字母表的非自然碱基对的发现、表征和优化

  摘要：

  DNA 在本质上受到其四种天然核苷酸的限制。通过添加非自然碱基对来扩展遗传字母表的努力有望扩展可用于 DNA 的生物技术应用，并成为扩展遗传密码必不可少的第一步。我们对疏水性非天然核苷酸进行了两次独立筛选，以鉴定天然 DNA 聚合酶能很好识别的新型候选碱基对。从 3600 个候选碱基对池中，两个屏幕都识别出相同的碱基对，dSICS:dMMO2，我们在此报告。使用一系列相关的类似物，我们进行了详细的构效关系分析，这使我们能够识别每个核碱基上的基本官能团。根据这些研究的结果，我们设计了一个优化的碱基对，d5SICS:dMMO2，

  DOI：

  10.1021/ja078223d

文献信息

• Site-Specific Labeling of DNA and RNA Using an Efficiently Replicated and Transcribed Class of Unnatural Base Pairs
  作者：Young Jun Seo、Denis A. Malyshev、Thomas Lavergne、Phillip Ordoukhanian、Floyd E. Romesberg

  DOI：10.1021/ja207907d

  日期：2011.12.14

  are efficiently replicated and transcribed, and which may be ideal for the site-specific labeling of DNA and RNA. Here, we report the synthesis and analysis of the ribo- and deoxyribo-variants, (d)5SICS and (d)MMO2, modified with free or protected propargylamine linkers that allow for the site-specific modification of DNA or RNA during or after enzymatic synthesis. We also synthesized and evaluated the

  酶促合成 DNA 或 RNA 的位点特异性标记在基础和应用研究中具有许多潜在用途，从促进生物物理研究到功能核酸的体外进化以及各种纳米材料和生物传感器的构建。作为我们扩大遗传字母表努力的一部分，我们开发了一类非自然碱基对，例如 d5SICS-dMMO2 和 d5SICS-dNaM，它们可以有效地复制和转录，并且可能是位点特定标记的理想选择DNA 和 RNA。在这里，我们报告了核糖和脱氧核糖变体 (d)5SICS 和 (d)MMO2 的合成和分析，它们用游离或受保护的炔丙胺接头修饰，允许在酶促过程中或之后对 DNA 或 RNA 进行位点特异性修饰合成。我们还合成并评估了 d5SICSTP 的 α-硫代磷酸酯变体，它提供了一条主链硫醇化的途径和一个用于 DNA 扩增后位点特异性标记的额外策略。脱氧核苷酸的特征是通过稳态动力学和 PCR，而核糖核苷的特征是短的模型 RNA 和全长 tRNA 的转录
• Discovery, Characterization, and Optimization of an Unnatural Base Pair for Expansion of the Genetic Alphabet
  作者：Aaron M. Leconte、Gil Tae Hwang、Shigeo Matsuda、Petr Capek、Yoshiyuki Hari、Floyd E. Romesberg

  DOI：10.1021/ja078223d

  日期：2008.2.1

  DNA is inherently limited by its four natural nucleotides. Efforts to expand the genetic alphabet, by addition of an unnatural base pair, promise to expand the biotechnological applications available for DNA as well as to be an essential first step toward expansion of the genetic code. We have conducted two independent screens of hydrophobic unnatural nucleotides to identify novel candidate base pairs

  DNA 在本质上受到其四种天然核苷酸的限制。通过添加非自然碱基对来扩展遗传字母表的努力有望扩展可用于 DNA 的生物技术应用，并成为扩展遗传密码必不可少的第一步。我们对疏水性非天然核苷酸进行了两次独立筛选，以鉴定天然 DNA 聚合酶能很好识别的新型候选碱基对。从 3600 个候选碱基对池中，两个屏幕都识别出相同的碱基对，dSICS:dMMO2，我们在此报告。使用一系列相关的类似物，我们进行了详细的构效关系分析，这使我们能够识别每个核碱基上的基本官能团。根据这些研究的结果，我们设计了一个优化的碱基对，d5SICS:dMMO2，
• Major Groove Substituents and Polymerase Recognition of a Class of Predominantly Hydrophobic Unnatural Base Pairs
  作者：Thomas Lavergne、Denis A. Malyshev、Floyd E. Romesberg

  DOI：10.1002/chem.201102066

  日期：2012.1.23

  different substituents designed to be oriented into the developing major groove and an analysis of their insertion opposite d5SICS by Kf and Thermus aquaticus DNA polymerase I (Taq). We also expand the analysis of the previously optimized pair, dNaM–d5SICS, to include replication by Taq. Finally, the efficiency and fidelity of PCR amplification of the base pairs by Taq or Deep Vent polymerases was examined

  用非自然碱基对扩展遗传字母表是合成生物学的长期目标。我们已经开发了一类非天然型碱基对，d之间形成5SICS和d的类似物mmO2公司由Klenow片段（KF）DNA聚合酶有效且选择性复制。为了进一步表征和优化复制，我们报告了五种新的 d MMO2类似物的合成，这些类似物带有不同的取代基，设计用于定向到发育中的大沟，并通过 Kf 和水生栖热菌DNA 聚合酶 I分析它们在 d 5SICS对面的插入。塔克）。我们还扩展了对先前优化的对 d NaM –d 5SICS 的分析, 包括 Taq 的复制。最后，检查了 Taq 或 Deep Vent 聚合酶对碱基对进行 PCR 扩增的效率和保真度。由此产生的构效关系数据表明，有效复制的主要决定因素是最小化去溶剂化效应和引入有利的疏水堆积，并且 Taq 比 Kf 对结构变化更敏感。此外，我们确定了模拟（d NMO1）是用于d更好的合作伙伴5SICS比任何先前