3-acryloyl-5,5-dimethyl-2-oxazolidinone | 1100555-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-acryloyl-5,5-dimethyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-3-prop-2-enoyl-1,3-oxazolidin-2-one；5,5-dimethyl-3-prop-2-enoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1100555-49-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: CYEFHWBHHVCAQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acryloyl-5,5-dimethyl-2-oxazolidinone 、 benzohydroximoyl chloride 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 (R)-N,N'-bis[4-(3,5-xylyl)-2-quinolylmethylene]-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5R)-5-[(5,5-dimethyl-2-oxo-3-oxazolidinyl)carbonyl]-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole 、 (5S)-5-[(5,5-dimethyl-2-oxo-3-oxazolidinyl)carbonyl]-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  手性双萘酚亚胺-Ni（II）配合物催化的腈氧化物的不对称1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  在手性联萘二胺（BINIM）-Ni（II）配合物的存在下，几种腈氧化物与3-（2-烯基）-2-恶唑烷酮和2-（2-烯基）-3-吡唑烷酮衍生物之间进行不对称环加成反应。作为催化剂。使用（R）-BINIM-4（3,5-二甲苯基）-2QN-Ni（II）配合物（30 mol％），区域选择性好（4-Me / 5-Me = 85:15），对映选择性高（96％ee）对于可分离的2,4,6-三甲基苄腈氧化物与3-巴豆酰基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮之间的反应，获得4-Me加合物的4-Me。在MS4Å存在下，由相应的羟基苯甲酰氯生成的取代的和未取代的苯甲腈氧化物和脂族腈氧化物与3-巴豆酰基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮，5,5-二甲基-3- （2-戊烯基）-2-恶唑烷酮，5,5-二甲基-3- [3-（乙氧基羰基）丙烯酰基] -2-恶唑烷酮，1-苄基-2-巴豆酰基-5,5-二甲基-3-吡唑烷酮和（R）-BI

  DOI：

  10.1021/jo802392c

文献信息

• Asymmetric Cycloaddition Reactions of Diazoesters with 2-Alkenoic Acid Derivatives Catalyzed by Binaphthyldiimine–Ni(II) complexes
  作者：Hiroyuki Suga、Yasuhisa Furihata、Atsushi Sakamoto、Kennosuke Itoh、Yukihisa Okumura、Teruko Tsuchida、Akikazu Kakehi、Toshihide Baba

  DOI：10.1021/jo201061f

  日期：2011.9.16

  (R)-BINIM-4Ph-2QN (ligand C) and Ni(ClO4)2·6H2O) afforded 2-pyrazolines having a methine carbon substituted with an oxazolidinonyl group in moderate ratios (70:30 to 72:28), along with high enantioselectivities (90–92% ee) via 1,3-proton migration. On the basis of the investigations on the counteranions of the Ni(II) complex, the N-substituent of pyrazolidinone, and reaction temperatures, the optimal enantioselectivity

  评估了手性联萘二胺（BINIM）-Ni（II）配合物对重氮乙酸乙酯与3-丙烯酰基-2-恶唑烷酮和2-（2-烯酰基）-3-吡唑烷二酮衍生物的不对称对映选择性重氮烷环加成反应的催化活性。在BINIM–Ni（II）络合物（10 mol％；由（R）-BINIM-4Ph-2QN（配体C）和Ni（ClO 4）2 ·6H 2O）通过1,3-质子迁移，以中等比例（70:30至72:28）提供了一个被吡唑啉酮基取代的次甲基碳的2-吡唑啉，以及高对映选择性（90-92％ee）。在对Ni（II）络合物的抗衡阴离子，吡唑烷酮的N-取代基和反应温度进行研究的基础上，获得了2-吡唑啉的最佳对映选择性（97％ee）和比率（85:15）。 （R）-BINIM-4Ph-2QN-Ni（II）（（R）-C / Ni（II））存在下2-丙烯酰基-1-苄基-5,5-二甲基-3-吡唑烷酮的反应Ni（BF 4）2 ·6H 2制备的配合物O
• Enantioselective synthesis of 8-azabicyclo[3.2.1]octanes <i>via</i> asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions of cyclic azomethine ylides using a dual catalytic system
  作者：Hiroyuki Suga、Masahiro Yoshiwara、Takaaki Yamaguchi、Takashi Bando、Mizuki Taguchi、Ayano Inaba、Yuichi Goto、Ayaka Kikuchi、Kennosuke Itoh、Yasunori Toda

  DOI：10.1039/c8cc09224a

  日期：——

  The first example of asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions between diazo imine-derived cyclic azomethine ylides and acryloylpyrazolidinone using a rhodium(II) complex/chiral Lewis acid binary system is reported. The asymmetric cycloadditions afforded optically active 8-oxabicyclo[3.2.1]octanes with high diastereo- and enantioselectivities (up to >99 : 1 dr, 99% ee). A switch of exo/endo-selectivity

  报道了使用铑（II）配合物/手性路易斯酸二元体系在重氮亚胺衍生的环状偶氮甲亚胺酰基化物和丙烯酰基吡唑烷二酮之间的不对称1，3-偶极环加成的第一个实例。不对称环加成反应提供了具有高非对映选择性和对映选择性（最高> 99：1 dr，99％ee）的光学活性8-氧杂双环[3.2.1]辛烷。的开关外型/内型取决于重氮基片观察到-选择性。
• Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Nitrile Oxides Catalyzed by Chiral Binaphthyldiimine-Ni(II) Complexes
  作者：Hiroyuki Suga、Yuki Adachi、Kouhei Fujimoto、Yasuhisa Furihata、Teruko Tsuchida、Akikazu Kakehi、Toshihide Baba

  DOI：10.1021/jo802392c

  日期：2009.2.6

  enantioselectivities and regioselectivities were obtained for the reactions using pyrazolidinone derivatives as the dipolarophiles. For the cycloadditions of 2-(2-alkenoyl)-1-benzyl-5,5-dimethyl-3-pyrazolidinones catalyzed by (R)-BINIM-4(3,5-xylyl)-2QN-Ni(II) complex (30 mol %), the enantioselectivity varied from 75% to 95% ee. The reactions between several nitrile oxides and 2-acryloyl-1-benzyl-5,5-di

  在手性联萘二胺（BINIM）-Ni（II）配合物的存在下，几种腈氧化物与3-（2-烯基）-2-恶唑烷酮和2-（2-烯基）-3-吡唑烷酮衍生物之间进行不对称环加成反应。作为催化剂。使用（R）-BINIM-4（3,5-二甲苯基）-2QN-Ni（II）配合物（30 mol％），区域选择性好（4-Me / 5-Me = 85:15），对映选择性高（96％ee）对于可分离的2,4,6-三甲基苄腈氧化物与3-巴豆酰基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮之间的反应，获得4-Me加合物的4-Me。在MS4Å存在下，由相应的羟基苯甲酰氯生成的取代的和未取代的苯甲腈氧化物和脂族腈氧化物与3-巴豆酰基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮，5,5-二甲基-3- （2-戊烯基）-2-恶唑烷酮，5,5-二甲基-3- [3-（乙氧基羰基）丙烯酰基] -2-恶唑烷酮，1-苄基-2-巴豆酰基-5,5-二甲基-3-吡唑烷酮和（R）-BI