Boc-(R-Ah2c(-CH2OMe))3-COOMe | 1253057-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Boc-(R-Ah2c(-CH2OMe))3-COOMe
• 英文别名: methyl (1R,2R,4S)-4-(methoxymethyl)-7-[(1R,2R,4S)-4-(methoxymethyl)-7-[(1R,2R,4S)-4-(methoxymethyl)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonyl]-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonyl]-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 1253057-87-2
• 化学式: C₃₃H₅₁N₃O₉
• 分子量: 633.783
• InChiKey: LGZBKJYIMOCBHV-FLMXUBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(R-Ah2c(-CH2OMe))3-COOMe 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷的双环 β-氨基酸的叔酰胺的水稳定螺旋结构。桥头取代完全控制酰胺顺反平衡

  摘要：

  在许多情况下，非天然β-氨基酸低聚物的螺旋结构通过主链酰胺部分之​​间的分子内氢键显着稳定，但该结构通常易受环境影响；也就是说，螺旋可以在质子溶剂（如水）中展开。对于酰胺（大多数情况下为叔酰胺）的非氢键有序结构的产生，控制顺反异构化是至关重要的，即使顺反方向只有很小的空间差异。我们已经建立了合成受构象限制的 β-脯氨酸模拟物的方法，即桥头取代的 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷-2-内-羧酸。我们的晶体学，一维和二维核磁共振，溶液中的 CD 光谱研究表明，桥头甲氧基甲基取代基使顺反平衡完全偏向沿着主链的顺酰胺结构，并且基于顺酰胺键的螺旋结构的产生与残基数量无关，从极简二聚体从四聚体、六聚体一直到八聚体，与溶剂（例如，水、醇、卤化溶剂和环己烷）无关。还检查了通过桥头取代控制酰胺平衡的一般性。并且不考虑溶剂（例如，水、醇、卤化溶剂和环己烷）。还检查了通过桥头取代控制酰胺平衡的一般性。并且与溶

  DOI：

  10.1021/ja1017877
• 作为产物：
  描述：

  Boc-(R-Ah2c(-CH2OMe))2-COOMe 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 Boc-(R-Ah2c(-CH2OMe))3-COOMe
  参考文献：
  名称：

  基于7-氮杂双环[2.2.1]庚烷骨架的对金字塔形氮酰胺的碱催化水解的意外耐受性。

  摘要：

  非平面酰胺通常是过渡结构，参与酰胺键的旋转和氮原子的转化，但是已经报道了一些最低限度的非平面酰胺。非平面酰胺通常对水或其他亲核试剂敏感，因此酰胺键容易断裂。在本文中，我们研究了7-氮杂双环[2.2.1]庚烷酰胺的碱催化水解反应的反应性，该反应表明酰胺氮原子呈锥体反应，并且比较了碱催化苯甲酰胺水解的动力学。 7-氮杂双环[2.2.1]庚烷和相关的单环化合物。出乎意料的是，发现基于7-氮杂双环[2.2.1]庚烷骨架的非平面酰胺对碱催化的水解具有抵抗力。计算的吉布斯自由能与该实验结果一致。热校正的贡献（熵项，⁻TΔS‡）很大；熵项（ΔS‡）取大的负值，表明过渡结构中的重要顺序包括溶剂化水分子。

  DOI：

  10.3390/molecules23092363

文献信息

• Unexpected Resistance to Base-Catalyzed Hydrolysis of Nitrogen Pyramidal Amides Based on the 7-Azabicyclic[2.2.1]heptane Scaffold
  作者：Diego Ocampo Gutiérrez de Velasco、Aoze Su、Luhan Zhai、Satowa Kinoshita、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.3390/molecules23092363

  日期：——

  of the base-catalyzed hydrolysis of 7-azabicyclo[2.2.1]heptane amides, which show pyramidalization of the amide nitrogen atom, and we compare the kinetics of the base-catalyzed hydrolysis of the benzamides of 7-azabicyclo[2.2.1]heptane and related monocyclic compounds. Unexpectedly, non-planar amides based on the 7-azabicyclo[2.2.1]heptane scaffold were found to be resistant to base-catalyzed hydrolysis

  非平面酰胺通常是过渡结构，参与酰胺键的旋转和氮原子的转化，但是已经报道了一些最低限度的非平面酰胺。非平面酰胺通常对水或其他亲核试剂敏感，因此酰胺键容易断裂。在本文中，我们研究了7-氮杂双环[2.2.1]庚烷酰胺的碱催化水解反应的反应性，该反应表明酰胺氮原子呈锥体反应，并且比较了碱催化苯甲酰胺水解的动力学。 7-氮杂双环[2.2.1]庚烷和相关的单环化合物。出乎意料的是，发现基于7-氮杂双环[2.2.1]庚烷骨架的非平面酰胺对碱催化的水解具有抵抗力。计算的吉布斯自由能与该实验结果一致。热校正的贡献（熵项，⁻TΔS‡）很大；熵项（ΔS‡）取大的负值，表明过渡结构中的重要顺序包括溶剂化水分子。
• Water-Stable Helical Structure of Tertiary Amides of Bicyclic β-Amino Acid Bearing 7-Azabicyclo[2.2.1]heptane. Full Control of Amide Cis−Trans Equilibrium by Bridgehead Substitution
  作者：Masahiro Hosoya、Yuko Otani、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/ja1017877

  日期：2010.10.27

  structures are generally susceptible to the environment; that is, helices may unfold in protic solvents such as water. For the generation of non-hydrogen-bonded ordered structures of amides (tertiary amides in most cases), control of cis-trans isomerization is crucial, even though there is only a small sterical difference with respect to cis and trans orientations. We have established methods for synthesis

  在许多情况下，非天然β-氨基酸低聚物的螺旋结构通过主链酰胺部分之​​间的分子内氢键显着稳定，但该结构通常易受环境影响；也就是说，螺旋可以在质子溶剂（如水）中展开。对于酰胺（大多数情况下为叔酰胺）的非氢键有序结构的产生，控制顺反异构化是至关重要的，即使顺反方向只有很小的空间差异。我们已经建立了合成受构象限制的 β-脯氨酸模拟物的方法，即桥头取代的 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷-2-内-羧酸。我们的晶体学，一维和二维核磁共振，溶液中的 CD 光谱研究表明，桥头甲氧基甲基取代基使顺反平衡完全偏向沿着主链的顺酰胺结构，并且基于顺酰胺键的螺旋结构的产生与残基数量无关，从极简二聚体从四聚体、六聚体一直到八聚体，与溶剂（例如，水、醇、卤化溶剂和环己烷）无关。还检查了通过桥头取代控制酰胺平衡的一般性。并且不考虑溶剂（例如，水、醇、卤化溶剂和环己烷）。还检查了通过桥头取代控制酰胺平衡的一般性。并且与溶