[(2R,4S,5R)-2-phenyl-5-triethylsilyloxy-1,3-dioxan-4-yl]methanol | 1259928-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: [(2R,4S,5R)-2-phenyl-5-triethylsilyloxy-1,3-dioxan-4-yl]methanol
• CAS: 1259928-43-2
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄Si
• 分子量: 324.492
• InChiKey: KMVNTDCULMGXIS-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triethyl(((2R,4S,5R)-2-phenyl-4-(((triethylsilyl)oxy)methyl)-1,3-dioxan-5-yl)oxy)silane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到[(2R,4S,5R)-2-phenyl-5-triethylsilyloxy-1,3-dioxan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective deprotection of silyl ethers by DIBALH

  摘要：

  The first examples of highly selective deprotection of silyl ethers by DIBALH are reported. Its selectivity enabled us to remove a primary TBS group and a primary TBDPS group in the presence of a secondary TES group. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.126

文献信息

• Chemoselective deprotection of silyl ethers by DIBALH
  作者：Takefumi Kuranaga、Shuji Ishihara、Naohito Ohtani、Masayuki Satake、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.126

  日期：2010.12

  The first examples of highly selective deprotection of silyl ethers by DIBALH are reported. Its selectivity enabled us to remove a primary TBS group and a primary TBDPS group in the presence of a secondary TES group. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.