(4R,5S)-3-((S,E)-2-allyl-6-phenylhex-5-enoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one | 1101859-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-3-((S,E)-2-allyl-6-phenylhex-5-enoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-[(E,2S)-6-phenyl-2-prop-2-enylhex-5-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1101859-71-5
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₃
• 分子量: 389.494
• InChiKey: XZKNVHZKWXHPPF-JPZFQJENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-((S,E)-2-allyl-6-phenylhex-5-enoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 samarium diiodide 、 水 、 盐酸 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以48%的产率得到(2S,5S)-2-allyl-5-benzylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  SmI 2促进与手性N-酰基恶唑烷酮的分子内和分子间CC键形成

  摘要：

  在分子间和分子内反应中，研究了手性恶唑烷酮在N-酰基恶唑烷酮单元的酰亚胺官能团和烯烃自由基受体之间的SmI 2介导的CC键生成中的适用性。结果表明，埃文斯不对称烷基化反应的产物可以与丙烯酰胺直接形成碳-碳键，从而以合理的收率提供手性无环酮。这些实施例代表了这种N-酰基恶唑烷酮的第一次转化，其中该手性助剂在形成酮的条件下被除去。5- exo - trig环化研究也使用相同类型的底物进行，提供了反式-2，5-二取代的环戊酮的产率约为 50％。但是，尝试环化含杂原子的等价物的回报较小。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.044
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-((E)-6-phenylhex-5-enoyl)oxazolidin-2-one 、 3-溴丙烯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以49%的产率得到(4R,5S)-3-((S,E)-2-allyl-6-phenylhex-5-enoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  SmI 2促进与手性N-酰基恶唑烷酮的分子内和分子间CC键形成

  摘要：

  在分子间和分子内反应中，研究了手性恶唑烷酮在N-酰基恶唑烷酮单元的酰亚胺官能团和烯烃自由基受体之间的SmI 2介导的CC键生成中的适用性。结果表明，埃文斯不对称烷基化反应的产物可以与丙烯酰胺直接形成碳-碳键，从而以合理的收率提供手性无环酮。这些实施例代表了这种N-酰基恶唑烷酮的第一次转化，其中该手性助剂在形成酮的条件下被除去。5- exo - trig环化研究也使用相同类型的底物进行，提供了反式-2，5-二取代的环戊酮的产率约为 50％。但是，尝试环化含杂原子的等价物的回报较小。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.044

文献信息

• SmI2-promoted intra- and intermolecular C–C bond formation with chiral N-acyl oxazolidinones
  作者：Rolf H. Taaning、Laura Thim、Jacob Karaffa、Araceli G. Campaña、Anna-Mette Hansen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.044

  日期：2008.12

  The suitability of chiral oxazolidinones in the SmI2-mediated C–C bond generation between the imide functionality of an N-acyl oxazolidinone unit and an olefinic radical acceptor, in both inter- and intramolecular reactions, was investigated. It was shown that the products from an Evans asymmetric alkylation can undergo direct carbon–carbon bond formation with an acrylamide providing chiral acyclic

  在分子间和分子内反应中，研究了手性恶唑烷酮在N-酰基恶唑烷酮单元的酰亚胺官能团和烯烃自由基受体之间的SmI 2介导的CC键生成中的适用性。结果表明，埃文斯不对称烷基化反应的产物可以与丙烯酰胺直接形成碳-碳键，从而以合理的收率提供手性无环酮。这些实施例代表了这种N-酰基恶唑烷酮的第一次转化，其中该手性助剂在形成酮的条件下被除去。5- exo - trig环化研究也使用相同类型的底物进行，提供了反式-2，5-二取代的环戊酮的产率约为 50％。但是，尝试环化含杂原子的等价物的回报较小。