2-[2-(2-Iodo-4,5-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-4,4-dimethyl-4H-isoquinoline-1,3-dione | 188064-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(2-Iodo-4,5-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-4,4-dimethyl-4H-isoquinoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-(2-Iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-4,4-dimethylisoquinoline-1,3-dione；2-[2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-4,4-dimethylisoquinoline-1,3-dione
• CAS: 188064-67-7
• 化学式: C₂₁H₂₂INO₄
• 分子量: 479.314
• InChiKey: NJOJYDTZDMAFOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-Iodo-4,5-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-4,4-dimethyl-4H-isoquinoline-1,3-dione 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到13b-Hydroxy-11,12-dimethoxy-5,5-dimethyl-5,8,9,13b-tetrahydro-isoquino[1,2-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  N-苯乙酰亚胺与有机锂试剂的反应中的金属化与亲核加成。通过N-酰基亚胺鎓离子和Parham型环化反应可轻松获得异喹啉衍生物。

  摘要：

  顺序地对有机锂试剂进行嗜碳加成和N-苯乙基酰亚胺1的N-酰亚胺离子环化，可高产率地提供取代的异喹诺酮3，并且可以通过改变有机锂试剂来改变异喹啉环的C-1位的取代基。还描述了通过Parham型酰亚胺2的环化作用易于进入异喹啉核。我们已经证明，碘化的酰亚胺2可以在酰亚胺基团存在的情况下耐受金属-卤素的交换，并且如此获得的芳族有机金属衍生物的分子内环化反应会生成相应的酰胺4。两种方法都可以有效制备各种类型的酰胺。仅通过改变易于获得的起始酰亚胺上的取代方式，就可制得异喹啉类生物碱。从而，

  DOI：

  10.1021/jo962155o
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-4,4-dimethyl-4H-isoquinoline-1,3-dione 在 一氯化碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-[2-(2-Iodo-4,5-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-4,4-dimethyl-4H-isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Parham型环化和亲核加成-N-酰基亚胺离子环化序列用于构建异喹啉核

  摘要：

  据报道，基于亲核加成-N-酰基亚胺离子环化和N-苯乙基酰亚胺1和2的Parham型环化序列的有效方法学用于各种杂环系统的合成：苯并[a]喹啉并及其2-氧杂类似物，异吲哚异喹诺酮类，二苯并[a，h]喹诺酮，噻唑-，恶唑-和咪唑并[4,3-a]异喹啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01321-4