(R)-3-hydroxy-2-(triphenylmethylamino)propionic acid (2-trimethylsilanyl)ethyl ester | 1318264-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-2-(triphenylmethylamino)propionic acid (2-trimethylsilanyl)ethyl ester
• 英文别名: Trt-D-Ser-OTMSE；2-trimethylsilylethyl (2R)-3-hydroxy-2-(tritylamino)propanoate
• CAS: 1318264-91-3
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₃Si
• 分子量: 447.649
• InChiKey: FLRPIANUFTUYSH-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-2-(triphenylmethylamino)propionic acid (2-trimethylsilanyl)ethyl ester 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium acetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(S)-2-(2-trimethylsilanylethoxycarbonyl)-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonylamino)ethylsulfanyl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  固相上包含重叠的羊毛硫氨酸桥的肽的合成：羊毛硫菌肽乳酸链球菌素D环和E环的类似物

  摘要：

  已经开发了一种在许多羊毛硫抗生素中发现的重叠羊毛硫氨酸桥的固相合成方法。已经合成了新的Teoc / TMSE保护的羊毛硫氨酸衍生物，并且已经使用固相肽合成将该羊毛硫氨酸和Aloc /烯丙基保护的羊毛硫氨酸衍生物掺入线性肽中。甲硅烷基保护基团的选择性去保护，随后依次环化，烯丙基保护基团的去保护，以及进一步的环化，使乳链菌肽D和E环的类似物在区域上选择性形成。

  DOI：

  10.1021/ol201548m
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三异丙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 108.58h， 生成 (R)-3-hydroxy-2-(triphenylmethylamino)propionic acid (2-trimethylsilanyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  固相上包含重叠的羊毛硫氨酸桥的肽的合成：羊毛硫菌肽乳酸链球菌素D环和E环的类似物

  摘要：

  已经开发了一种在许多羊毛硫抗生素中发现的重叠羊毛硫氨酸桥的固相合成方法。已经合成了新的Teoc / TMSE保护的羊毛硫氨酸衍生物，并且已经使用固相肽合成将该羊毛硫氨酸和Aloc /烯丙基保护的羊毛硫氨酸衍生物掺入线性肽中。甲硅烷基保护基团的选择性去保护，随后依次环化，烯丙基保护基团的去保护，以及进一步的环化，使乳链菌肽D和E环的类似物在区域上选择性形成。

  DOI：

  10.1021/ol201548m

文献信息

• Synthesis of Peptides Containing Overlapping Lanthionine Bridges on the Solid Phase: An Analogue of Rings D and E of the Lantibiotic Nisin
  作者：Begum Mothia、Antony N. Appleyard、Sjoerd Wadman、Alethea B. Tabor

  DOI：10.1021/ol201548m

  日期：2011.8.19

  A methodology for the solid-phase synthesis of the overlapping lanthionine bridges found in many lantibiotics has been developed. A novel Teoc/TMSE-protected lanthionine derivative has been synthesized, and this lanthionine, and an Aloc/allyl-protected lanthionine derivative, have been incorporated into a linear peptide using solid-phase peptide synthesis. Selective deprotection of the silyl protecting

  已经开发了一种在许多羊毛硫抗生素中发现的重叠羊毛硫氨酸桥的固相合成方法。已经合成了新的Teoc / TMSE保护的羊毛硫氨酸衍生物，并且已经使用固相肽合成将该羊毛硫氨酸和Aloc /烯丙基保护的羊毛硫氨酸衍生物掺入线性肽中。甲硅烷基保护基团的选择性去保护，随后依次环化，烯丙基保护基团的去保护，以及进一步的环化，使乳链菌肽D和E环的类似物在区域上选择性形成。