(4R)-4-[(1'R,2'S)-1',2'-dihydroxyhexadecyl]oxazolidin-2-one | 1450733-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-4-[(1'R,2'S)-1',2'-dihydroxyhexadecyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-[(1R,2S)-1,2-dihydroxyhexadecyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1450733-09-1
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₄
• 分子量: 343.507
• InChiKey: KIFDMWFPNYLDIL-FGTMMUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[(1'R,2'S)-1',2'-dihydroxyhexadecyl]oxazolidin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(2S,3R,4R)-4-amino-2-tetradecyltetrahydrofuran-3-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖全合成l-阿拉伯糖-，l-核糖-C 18-植物鞘氨醇，ent -2- epi -jaspine B和3- epi -jaspine B的通用方法

  摘要：

  对于受保护的全合成的常用策略升-阿拉伯糖-和升-核糖-C 18 -phytosphingosine（8和9，分别地），盐酸的盐耳鼻喉科-2-外延-jaspine B（ENT - 6）和3-实现了有效利用柔性构件26和27的Epi- jaspine B（7）。该方法的关键步骤是烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯21和硫氰酸酯22的[3,3]σ重排。，将其与已知的2,3衍生自：5,6-二- ö异亚丙基d -mannofuranose 18为手性的来源。利用维蒂希反应来安装侧链功能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.028
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-[(1'R,2'S)-1',2'-(isopropylidenedioxy)hexadec-3'-en-1'-yl]-3-(p-methoxybenzyl)oxazolidin-2-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (4R)-4-[(1'R,2'S)-1',2'-dihydroxyhexadecyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖全合成l-阿拉伯糖-，l-核糖-C 18-植物鞘氨醇，ent -2- epi -jaspine B和3- epi -jaspine B的通用方法

  摘要：

  对于受保护的全合成的常用策略升-阿拉伯糖-和升-核糖-C 18 -phytosphingosine（8和9，分别地），盐酸的盐耳鼻喉科-2-外延-jaspine B（ENT - 6）和3-实现了有效利用柔性构件26和27的Epi- jaspine B（7）。该方法的关键步骤是烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯21和硫氰酸酯22的[3,3]σ重排。，将其与已知的2,3衍生自：5,6-二- ö异亚丙基d -mannofuranose 18为手性的来源。利用维蒂希反应来安装侧链功能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.028

文献信息

• A common approach to the total synthesis of l-arabino-, l-ribo-C18-phytosphingosines, ent-2-epi-jaspine B and 3-epi-jaspine B from d-mannose
  作者：Miroslava Martinková、Kvetoslava Pomikalová、Jozef Gonda、Mária Vilková

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.028

  日期：2013.9

  for the total syntheses of the protected l-arabino- and l-ribo-C18-phytosphingosine (8 and 9, respectively), HCl salts of ent-2-epi-jaspine B (ent-6) and 3-epi-jaspine B (7) with efficient use of both flexible building blocks 26 and 27 was achieved. The key step of this approach was [3,3]-sigmatropic rearrangement of allylic trichloroacetimidate 21 and thiocyanate 22, which were derived from the known

  对于受保护的全合成的常用策略升-阿拉伯糖-和升-核糖-C 18 -phytosphingosine（8和9，分别地），盐酸的盐耳鼻喉科-2-外延-jaspine B（ENT - 6）和3-实现了有效利用柔性构件26和27的Epi- jaspine B（7）。该方法的关键步骤是烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯21和硫氰酸酯22的[3,3]σ重排。，将其与已知的2,3衍生自：5,6-二- ö异亚丙基d -mannofuranose 18为手性的来源。利用维蒂希反应来安装侧链功能。