2,2-diphenylpent-4-ynoic acid | 37537-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenylpent-4-ynoic acid
• 英文别名: Propinyl-diphenyl-essigsaeure；Diphenyl-propargylessigsaeure；2,2-Diphenylpent-4-ynoic acid
• CAS: 37537-25-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: NYMOVKSZVBPZCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenylpent-4-ynoic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 苄基三乙基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-ethyl 5-((5-methylene-4,4-diphenyldihydrofuran-2(3H)-ylidene)methyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有完整燕尾取代基的细菌绿素的合成和光物理表征†

  摘要：

  细菌绿素（例如细菌叶绿素a）在近红外光谱区域吸收很强，并且可能在各种光化学领域中有用。从头一个dihydrodipyrrin缩醛（包含一个吡咯和一个吡咯啉加入的菌绿素继承权自缩合的合成通过一个亚甲基桥）或者经由大量研究的东西向（E-W）路线或最近报道的北方到南部（NS）路线。用于E–W方法的形成二氢双吡啶-缩醛的迈克尔加成物在吡咯啉单元上安装取代基的范围有限。通过使用N–S途径，已经制备了新的细菌绿素，它们在每个β-吡咯啉单元上带有一对芳基或烷基，一起称为“燕尾”取代基，这是以前无法获得的设计。确定了三种中间体的单晶X射线结构。本文合成的细菌氯霉素表现出特征性的细菌叶绿素样吸收光谱，包括Q y730-758 nm波段。燕尾基团对细菌绿素的激发态性质影响很小，观察到的光谱性质的细微变化源于取代基电子效应而不是结构变化。总而言之，在吡咯啉环上引入整体式燕尾单元，为定制分子设计提供了新的场所，而

  DOI：

  10.1039/c7nj00499k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,3-diphenyl-4-pentynoic acetate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以39 %的产率得到2,2-diphenylpent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用 Pt2L4 笼的效应器调节炔酸的催化环化

  摘要：

  Pt 2 L 4笼被发现催化炔酸的环化。反应速率取决于笼中结合的效应客体，导致催化速率提高多达 19 倍或降低 5 倍。与使用 Pt 2 L 4结合袋的效应子控制速率增强相比，分子类似物 PtL 4的催化速率没有显着变化。通过效应器诱导笼催化反应的速率变化，意想不到的新反应性和复杂的自动调节出现在眼前。

  DOI：

  10.1002/anie.202218162

文献信息

• Smaller, faster, better: modular synthesis of unsymmetrical ammonium salt-tagged NHC–gold(<scp>i</scp>) complexes and their application as recyclable catalysts in water
  作者：Katrin Belger、Norbert Krause

  DOI：10.1039/c5ob01286d

  日期：——

  Facile access towards a small library of unsymmetrical ammonium salt-tagged N-heterocyclic carbene gold(I) complexes is described, and their application as recyclable catalysts in cyclization reactions of acetylenic carboxylic acids and amides to lactones and lactams, respectively, in aqueous media is demonstrated. Catalyst 1ab was applied in the synthesis of 2-epi-clausemarine A (16).

  可以方便地访问不对称铵盐标记的N-杂环卡宾金（I）络合物的小型文库，并且将其作为可循环催化剂用于水性介质中炔属羧酸和酰胺分别环化为内酯和内酰胺的可循环催化剂。演示。催化剂1ab用于2- epi- clausemarine A（16）的合成。
• Bismuth-catalyzed Intramolecular Hydro-oxycarbonylation of Alkynes
  作者：Kimihiro Komeyama、Keita Takahashi、Ken Takaki

  DOI：10.1246/cl.2008.602

  日期：2008.6.5

  Bi(OTf)3 was found to be a good catalyst for intramolecular addition of carboxylic acids to alkynes (hydro-oxycarbonylation), which afforded the corresponding 5- and 6-membered lactones in moderate...

  Bi(OTf)3 被发现是一种很好的催化剂，用于将羧酸分子内加成到炔烃（羟基羰基化），在中等温度下提供相应的 5 元和 6 元内酯。
• Synthesis and photophysical characterization of bacteriochlorins equipped with integral swallowtail substituents
  作者：Yizhou Liu、Srinivasarao Allu、Muthyala Nagarjuna Reddy、Don Hood、James R. Diers、David F. Bocian、Dewey Holten、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c7nj00499k

  日期：——

  three intermediates were determined. Bacteriochlorins synthesized herein exhibit characteristic bacteriochlorophyll-like absorption spectra, including a Qy band in the region of 730–758 nm. The swallowtail groups have little impact on the excited-state properties of the bacteriochlorins, and the slight changes of spectral properties that are observed stem from substituent electronic effects rather than

  细菌绿素（例如细菌叶绿素a）在近红外光谱区域吸收很强，并且可能在各种光化学领域中有用。从头一个dihydrodipyrrin缩醛（包含一个吡咯和一个吡咯啉加入的菌绿素继承权自缩合的合成通过一个亚甲基桥）或者经由大量研究的东西向（E-W）路线或最近报道的北方到南部（NS）路线。用于E–W方法的形成二氢双吡啶-缩醛的迈克尔加成物在吡咯啉单元上安装取代基的范围有限。通过使用N–S途径，已经制备了新的细菌绿素，它们在每个β-吡咯啉单元上带有一对芳基或烷基，一起称为“燕尾”取代基，这是以前无法获得的设计。确定了三种中间体的单晶X射线结构。本文合成的细菌氯霉素表现出特征性的细菌叶绿素样吸收光谱，包括Q y730-758 nm波段。燕尾基团对细菌绿素的激发态性质影响很小，观察到的光谱性质的细微变化源于取代基电子效应而不是结构变化。总而言之，在吡咯啉环上引入整体式燕尾单元，为定制分子设计提供了新的场所，而
• Effector Regulated Catalytic Cyclization of Alkynoic Acids Using Pt ₂ L ₄ Cages
  作者：Eduard O. Bobylev、Julian Ruijter、David A. Poole、Simon Mathew、Bas de Bruin、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/anie.202218162

  日期：——

  Pt2L4 cages are found to catalyze the cyclization of alkynoic acids. The reaction rates are depending on effector guests bound in the cage, leading to an enhancement of the catalytic rate by up to 19-fold or a decrease by 5-fold. In contrast to this effector-controlled rate enhancement using the binding pocket of Pt2L4, the molecular analogue PtL4 displays no significant changes in catalytic rate.

  Pt 2 L 4笼被发现催化炔酸的环化。反应速率取决于笼中结合的效应客体，导致催化速率提高多达 19 倍或降低 5 倍。与使用 Pt 2 L 4结合袋的效应子控制速率增强相比，分子类似物 PtL 4的催化速率没有显着变化。通过效应器诱导笼催化反应的速率变化，意想不到的新反应性和复杂的自动调节出现在眼前。