(S,S)-1-(α-methylbenzyloxy)-2-(1'-hydroxypropyl)benzene | 1253208-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-1-(α-methylbenzyloxy)-2-(1'-hydroxypropyl)benzene
• 英文别名: (1S)-1-[2-[(1S)-1-phenylethoxy]phenyl]propan-1-ol
• CAS: 1253208-18-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: UOCQBOOZCAEECR-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-1-(α-methylbenzyloxy)-2-(1'-hydroxypropyl)benzene 在 30% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以94%的产率得到2-(1-hydroxyprop-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  一系列2-（1'-羟烷基）酚的立体发散性不对称合成

  摘要：

  （S）-α-甲基苄基作为手性助剂的使用允许三羰基铬络合的苯氧基环的非对映选择性的邻去质子化。当用醛处理所得的邻阴离子时，形成了两个相对较差博士的非对映异构体络合物，它们在新形成的苄基立体异构中心的构型上有所不同。但是，这两个邻-formylation接着用格氏试剂处理和邻酰基化，然后还原用超氢®被发现是完全非对映选择性的，从而可以在> 99：1 dr中获得相应苄醇配合物的差向异构体。随后氧化除去三羰基铬单元，然后裂解O -α-甲基苄基手性助剂，得到对映体纯的2-（1'-羟烷基）苯酚。按照该立体发散方法，可以从[（α-甲基苄氧基）苯] Cr（CO）3的单个对映体中获得产物的任一对映体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.058
• 作为产物：
  描述：

  (1pR,1'S,αS)-[1-(α-methylbenzyloxy)-2-(1'-hydroxypropyl)benzene]tricarbonylchromium(0) 在 氧气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到(S,S)-1-(α-methylbenzyloxy)-2-(1'-hydroxypropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一系列2-（1'-羟烷基）酚的立体发散性不对称合成

  摘要：

  （S）-α-甲基苄基作为手性助剂的使用允许三羰基铬络合的苯氧基环的非对映选择性的邻去质子化。当用醛处理所得的邻阴离子时，形成了两个相对较差博士的非对映异构体络合物，它们在新形成的苄基立体异构中心的构型上有所不同。但是，这两个邻-formylation接着用格氏试剂处理和邻酰基化，然后还原用超氢®被发现是完全非对映选择性的，从而可以在> 99：1 dr中获得相应苄醇配合物的差向异构体。随后氧化除去三羰基铬单元，然后裂解O -α-甲基苄基手性助剂，得到对映体纯的2-（1'-羟烷基）苯酚。按照该立体发散方法，可以从[（α-甲基苄氧基）苯] Cr（CO）3的单个对映体中获得产物的任一对映体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.058

文献信息

• The stereodivergent asymmetric synthesis of a range of 2-(1′-hydroxyalkyl)phenols
  作者：Stephen G. Davies、W. Ewan Hume、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.058

  日期：2010.10

  be completely diastereoselective, giving access to either epimer of the corresponding benzylic alcohol complexes in >99:1 dr. Subsequent oxidative removal of the chromium tricarbonyl unit, followed by cleavage of the O-α-methylbenzyl chiral auxiliary gives enantiopure 2-(1′-hydroxyalkyl)phenols. Following this stereodivergent procedure, either enantiomer of the product may be accessed from a single

  （S）-α-甲基苄基作为手性助剂的使用允许三羰基铬络合的苯氧基环的非对映选择性的邻去质子化。当用醛处理所得的邻阴离子时，形成了两个相对较差博士的非对映异构体络合物，它们在新形成的苄基立体异构中心的构型上有所不同。但是，这两个邻-formylation接着用格氏试剂处理和邻酰基化，然后还原用超氢®被发现是完全非对映选择性的，从而可以在> 99：1 dr中获得相应苄醇配合物的差向异构体。随后氧化除去三羰基铬单元，然后裂解O -α-甲基苄基手性助剂，得到对映体纯的2-（1'-羟烷基）苯酚。按照该立体发散方法，可以从[（α-甲基苄氧基）苯] Cr（CO）3的单个对映体中获得产物的任一对映体。