(S)-3-(2-benzyloxy-4,6-dimethylphenyl)-2-(1,2-di-tert-butoxycarbonylhydrazinyl)-3,3-dimethylpropanol | 1250254-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(2-benzyloxy-4,6-dimethylphenyl)-2-(1,2-di-tert-butoxycarbonylhydrazinyl)-3,3-dimethylpropanol
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-3-(2,4-dimethyl-6-phenylmethoxyphenyl)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• CAS: 1250254-49-9
• 化学式: C₃₀H₄₄N₂O₆
• 分子量: 528.689
• InChiKey: IRRVTPUXOMMHER-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2-benzyloxy-4,6-dimethylphenyl)-2-(1,2-di-tert-butoxycarbonylhydrazinyl)-3,3-dimethylpropanol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以2.16 g的产率得到(S)-3-(2-benzyloxy-4,6-dimethylphenyl)-2-(1,2-di-tert-butoxycarbonylhydrazinyl)-3,3-dimethylpropanol tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过醛的不对称α-胺化反应对氨基酸进行对映选择性合成

  摘要：

  开发控制肽和蛋白质功能的方法学是化学生物学和药物递送领域中必不可少的任务。最近，我们报道了外消旋刺激响应氨基酸的合成及其在控制肽基功能中的应用。在这项研究中，我们报告了通过醛的不对称α-氨基化反应，对刺激反应性氨基酸的关键中间体进行对映选择性合成。将获得的手性中间体转化为具有（S）-构型的Fmoc保护的UV响应氨基酸，并通过Fmoc固相肽合成成功地将其掺入模型肽中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.033
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以2.34 g的产率得到(S)-3-(2-benzyloxy-4,6-dimethylphenyl)-2-(1,2-di-tert-butoxycarbonylhydrazinyl)-3,3-dimethylpropanol
  参考文献：
  名称：

  通过醛的不对称α-胺化反应对氨基酸进行对映选择性合成

  摘要：

  开发控制肽和蛋白质功能的方法学是化学生物学和药物递送领域中必不可少的任务。最近，我们报道了外消旋刺激响应氨基酸的合成及其在控制肽基功能中的应用。在这项研究中，我们报告了通过醛的不对称α-氨基化反应，对刺激反应性氨基酸的关键中间体进行对映选择性合成。将获得的手性中间体转化为具有（S）-构型的Fmoc保护的UV响应氨基酸，并通过Fmoc固相肽合成成功地将其掺入模型肽中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.033

文献信息

• Enantioselective synthesis of stimulus-responsive amino acid via asymmetric α-amination of aldehyde
  作者：Akira Shigenaga、Jun Yamamoto、Naomi Nishioka、Akira Otaka

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.033

  日期：2010.9

  Recently, we reported synthesis of racemic stimulus-responsive amino acids and their application for controlling peptidyl function. In this study, we report enantioselective synthesis of a key intermediate of stimulus-responsive amino acids via asymmetric α-amination reaction of an aldehyde. The obtained chiral intermediate was converted to an Fmoc protected UV-responsive amino acid with (S)-configuration

  开发控制肽和蛋白质功能的方法学是化学生物学和药物递送领域中必不可少的任务。最近，我们报道了外消旋刺激响应氨基酸的合成及其在控制肽基功能中的应用。在这项研究中，我们报告了通过醛的不对称α-氨基化反应，对刺激反应性氨基酸的关键中间体进行对映选择性合成。将获得的手性中间体转化为具有（S）-构型的Fmoc保护的UV响应氨基酸，并通过Fmoc固相肽合成成功地将其掺入模型肽中。