3-(furan-2-yl)-4-nitro-5-phenylhex-5-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-4-nitro-5-phenylhex-5-en-1-ol
• 英文别名: (3S,4S)-3-(furan-2-yl)-4-nitro-5-phenylhex-5-en-1-ol
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: BETGQZYFSIPODH-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丙烯醛 、 1-nitro-2-phenylpropene 在 sodium azide 、 溶剂黄146 、 L-脯氨酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(furan-2-yl)-4-nitro-5-phenylhex-5-en-1-ol 、 3-(furan-2-yl)-4-nitro-5-phenylhex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过双重活化策略在硝基烯烃和α，β-烯醛之间进行对映选择性分子间共轭共轭加成

  摘要：

  加倍的乐趣：通过使用路易斯碱/亚胺基活化策略（参见方案）开发了标题反应。反应以优异的收率和ee 值进行，并且将产物另外转化为具有优异的构型保留性的取代的吡咯烷的单一对映体。

  DOI：

  10.1002/anie.200805558

文献信息

• Enantioselective Intermolecular Crossed-Conjugate Additions between Nitroalkenes and α,β-Enals through a Dual Activation Strategy
  作者：Cheng Zhong、Yunfeng Chen、Jeffrey L. Petersen、Novruz G. Akhmedov、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/anie.200805558

  日期：2009.2.2

  Double the fun: The title reaction was developed by using a Lewis base/iminium activation strategy (see scheme). The reaction proceeded with excellent yields and ee values, and the products were additionally transformed into a single enantiomer of a substituted pyrrolidine with excellent retention of configuration.

  加倍的乐趣：通过使用路易斯碱/亚胺基活化策略（参见方案）开发了标题反应。反应以优异的收率和ee 值进行，并且将产物另外转化为具有优异的构型保留性的取代的吡咯烷的单一对映体。