(2R,3R,5S)-2-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4-dimethyl-7-triisopropylsilanyloxy-oct-7-enal | 299938-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5S)-2-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4-dimethyl-7-triisopropylsilanyloxy-oct-7-enal
• 英文别名: (2R,3R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,4-dimethyl-2-phenylmethoxy-7-tri(propan-2-yl)silyloxyoct-7-enal
• CAS: 299938-98-0
• 化学式: C₄₀H₆₆O₆Si₂
• 分子量: 699.131
• InChiKey: AMOISEVTTOIBGT-QXUSSCGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.88
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S)-2-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4-dimethyl-7-triisopropylsilanyloxy-oct-7-enal 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,5R,6S,7R)-6-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4-dimethyl-cyclooctanone 、 (3S,5R,6S,7S)-6-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4-dimethyl-cyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  Fluoride Ion-Mediated Intramolecular Aldol Cyclization of 7-(t-Butyldimethylsiloxy)-7-octenal

  摘要：

  通过使用四丁基氟化铵（TBAF）对 7-(t-butyldimethylsiloxy)-7-辛烯醛进行分子内醛醇环化，合成了多氧 8 元环化合物，收率中等至良好。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.932
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1R,3S)-1-((R)-1-Benzyloxy-2-phenylsulfanyl-2-trimethylsilanyloxy-ethyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-5-triisopropylsilanyloxy-hex-5-enyloxymethyl]-4-methoxy-benzene 在 四丁基氟化铵 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到(2R,3R,5S)-2-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4-dimethyl-7-triisopropylsilanyloxy-oct-7-enal
  参考文献：
  名称：

  Fluoride Ion-Mediated Intramolecular Aldol Cyclization of 7-(t-Butyldimethylsiloxy)-7-octenal

  摘要：

  通过使用四丁基氟化铵（TBAF）对 7-(t-butyldimethylsiloxy)-7-辛烯醛进行分子内醛醇环化，合成了多氧 8 元环化合物，收率中等至良好。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.932

文献信息

• Fluoride Ion-Mediated Intramolecular Aldol Cyclization of 7-(<i>t</i>-Butyldimethylsiloxy)-7-octenal
  作者：Iwao Hachiya、Nobutaka Kobayashi、Hiroyuki Kijima、Khanitha Pudhom、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2000.932

  日期：2000.8

  Polyoxy 8-membered ring compound was synthesized in moderate to good yields by intramolecular aldol cyclization of 7-(t-butyldimethylsiloxy)-7-octenal using tetrabutylammonium fluoride (TBAF).

  通过使用四丁基氟化铵（TBAF）对 7-(t-butyldimethylsiloxy)-7-辛烯醛进行分子内醛醇环化，合成了多氧 8 元环化合物，收率中等至良好。