4,4'-di[(acetatothio)methyl]-2,2'-bipyridine | 1038989-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-di[(acetatothio)methyl]-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4,4'-di[(acetylthio)methyl]-2,2'-bipyridine；S-[[2-[4-(acetylsulfanylmethyl)pyridin-2-yl]pyridin-4-yl]methyl] ethanethioate
• CAS: 1038989-86-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂S₂
• 分子量: 332.447
• InChiKey: IBFLZHOCSHWAFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-di[(acetatothio)methyl]-2,2'-bipyridine 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到4,4'-di(thiomethyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Thioalkyl- and Di(thioalkyl)-Substituted Bipyridines

  摘要：

  已经开发出一个便利的三步合成方法，以从4,4′-二甲基吡啶合成一系列同系物4,4′-二(ω-硫烷基)-2,2′-吡啶。该系列中最小的成员，4,4′-二(硫甲基)-2,2′-吡啶，是通过与4,4′-二(trimethylsilylmethyl)-2,2′-吡啶略有不同的路线合成的；单硫甲基类似物则是通过相应的单(trimethylsilylmethyl)吡啶获得的。此外，已经制备了每种新型硫醇取代配体的氯铼三羰基配合物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083265
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-di(iodomethyl)-2,2'-bipyridine 、 potassium thioacetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到4,4'-di[(acetatothio)methyl]-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Thioalkyl- and Di(thioalkyl)-Substituted Bipyridines

  摘要：

  已经开发出一个便利的三步合成方法，以从4,4′-二甲基吡啶合成一系列同系物4,4′-二(ω-硫烷基)-2,2′-吡啶。该系列中最小的成员，4,4′-二(硫甲基)-2,2′-吡啶，是通过与4,4′-二(trimethylsilylmethyl)-2,2′-吡啶略有不同的路线合成的；单硫甲基类似物则是通过相应的单(trimethylsilylmethyl)吡啶获得的。此外，已经制备了每种新型硫醇取代配体的氯铼三羰基配合物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083265

文献信息

• Ruthenium Tris(bipyridine) Complexes with Sulfur Substituents: Model Studies for PEG Coupling
  作者：Gina L. Fiore、Brenda N. Goguen、Jessica L. Klinkenberg、Sarah J. Payne、J. N. Demas、Cassandra L. Fraser

  DOI：10.1021/ic800262d

  日期：2008.7.1

  atmosphere are comparable to [Ru(bpy)3]Cl2. Lifetime data for nonpolymeric analogues fit to a single exponential decay indicating heterogeneity, suggesting sample homogeneity, whereas data for polymers fit to a multiexponential decay. In contrast to certain [Ru(bpy)3](2+)/thiol mixtures, no intramolecular quenching by the sulfide is observed for [Ru(bpy)2bpy(CH2SH)2}](PF6)2. Emission spectra red shift

  钌聚吡啶基络合物被掺入聚合物中，用于传感和发光材料应用。金属络合物与聚合物之间的偶联反应是制备聚合物金属络合物的一种途径。为了提高共轭效率，调整材料性能并引入响应性交联，合成了具有硫取代基的三（联吡啶）钌衍生物，并将其与氧类似物进行了比较。探索了双官能硫醇，硫酯，硫醚和二硫化物以及六官能非聚合模型系统。暴露于氧气后，硫醇衍生物容易被氧化。这些研究指导了具有二硫键和硫醚键的Ru（bpy）3 PEG偶联反应，分别进行了约80％和约60％的收率。研究了Ru PEG衍生物和模型系统的发光特性。在惰性气氛下，CH3CN中所有络合物的发射光谱和寿命与[Ru（bpy）3] Cl2相当。非聚合类似物的寿命数据适合于表明异质性的单个指数衰减，表明样品均一，而聚合物的数据适合于多指数衰减。与某些[Ru（bpy）3]（2 +）/硫醇混合物相反，对于[Ru（bpy）2 bpy（CH2SH）2}]（PF6）2，未
• A Facile Synthesis of Thioalkyl- and Di(thioalkyl)-Substituted Bipyridines
  作者：Debra Mohler、Daitao Chen、Ramkrishna De

  DOI：10.1055/s-0028-1083265

  日期：2009.1

  A convenient three-step synthesis has been developed to prepare a series of homologous 4,4′-di(ω-thioalkyl)-2,2′-bipyridines from 4,4′-dimethylbipyridine. The smallest member of the series, 4,4′-di(thiomethyl)-2,2′-bipyridine, has been synthesized by a slightly different route from 4,4′-bis(trimethylsilylmethyl)-2,2′-bipyridine; the monothiomethyl analogue has been obtained from the corresponding mono(trimethylsilylmethyl)bipyridine. Additionally, the chlororheniumtricarbonyl complex of each of the new thiol-substituted ligands has been prepared.

  已经开发出一个便利的三步合成方法，以从4,4′-二甲基吡啶合成一系列同系物4,4′-二(ω-硫烷基)-2,2′-吡啶。该系列中最小的成员，4,4′-二(硫甲基)-2,2′-吡啶，是通过与4,4′-二(trimethylsilylmethyl)-2,2′-吡啶略有不同的路线合成的；单硫甲基类似物则是通过相应的单(trimethylsilylmethyl)吡啶获得的。此外，已经制备了每种新型硫醇取代配体的氯铼三羰基配合物。