2-cyanoethyl 5'-O-(acetyl)thymidin-3'-yl 3'-O-(acetyl)thymidin-50-yl phosphite | 1308795-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-cyanoethyl 5'-O-(acetyl)thymidin-3'-yl 3'-O-(acetyl)thymidin-50-yl phosphite
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-[[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-(2-cyanoethoxy)phosphanyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1308795-41-6
• 化学式: C₂₇H₃₄N₅O₁₃P
• 分子量: 667.566
• InChiKey: VNHCMVGSIJVJIU-FPROQJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyanoethyl 5'-O-(acetyl)thymidin-3'-yl 3'-O-(acetyl)thymidin-50-yl phosphite 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 2-cyanoethyl 5'-O-(acetyl)thymidin-3'-yl 3'-O-(acetyl)thymidin-50-yl phosphite
  参考文献：
  名称：

  无环亚磷酸三酯中构型转化障碍的测量

  摘要：

  摘要报道了以亚磷酸二胸苷三酯的形式合成了三种无环手性亚磷酸酯。这些非对映异构纯的P-立体异构亚磷酸酯在150°C下以可测量的速率发生差向异构。当脱氧核糖部分上的醇被保护为酰基时，分解作用降到最低，并且通过计算机拟合，可以提取差向异构化的速率常数。这些允许首次计算亚磷酸三酯中构型转化的障碍，从而给出ΔG†（150°C）= 33.0±0.2 kcal mol-1，与膦的转化障碍相当。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2010.11.022
• 作为产物：
  描述：

  2-cyanoethyl 5'-O-(acetyl)thymidin-3'-yl 3'-O-(acetyl)thymidin-50-yl phosphite 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 2-cyanoethyl 5'-O-(acetyl)thymidin-3'-yl 3'-O-(acetyl)thymidin-50-yl phosphite
  参考文献：
  名称：

  无环亚磷酸三酯中构型转化障碍的测量

  摘要：

  摘要报道了以亚磷酸二胸苷三酯的形式合成了三种无环手性亚磷酸酯。这些非对映异构纯的P-立体异构亚磷酸酯在150°C下以可测量的速率发生差向异构。当脱氧核糖部分上的醇被保护为酰基时，分解作用降到最低，并且通过计算机拟合，可以提取差向异构化的速率常数。这些允许首次计算亚磷酸三酯中构型转化的障碍，从而给出ΔG†（150°C）= 33.0±0.2 kcal mol-1，与膦的转化障碍相当。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2010.11.022