1-Phenylsulfinyl-3-phenyl-1,2-butadien | 37605-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenylsulfinyl-3-phenyl-1,2-butadien
• CAS: 37605-47-3
• 化学式: C₁₆H₁₄OS
• 分子量: 254.353
• InChiKey: WMXSIDULZRWAFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenylsulfinyl-3-phenyl-1,2-butadien 在 碘 、 苄硫醇 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(E)-2-Iodo-3-phenyl-but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  氧-硫双键和碳-硫键的断裂：烯丙基亚砜的非常规高选择性亲电子加成†

  摘要：

  选择性裂解和共价键的形成是合成科学中永恒的话题。近年来，人们对惰性共价化学键（例如C–H，C–O，C–Cl键等）的激活和功能化给予了极大关注。在这篇前沿文章中，我们报道氢键可能介导高效且高度选择性用I 2和BnSH裂解1,2-烯基亚砜中的O S和C–S键，将氧转移到相邻的烯基碳原子上，形成具有一个C的酮或醛羰基官能团丙二烯部分中的C键以高度立体选择性的方式保留。该方法提供了通向合成上重要但难以制备多取代的烯醛或烯酮的通用且高度立体选择性的途径。

  DOI：

  10.1039/c2sc21920d

文献信息

• Studies on highly regio- and stereoselective hydration of 1,2-allenylic sulfoxides
  作者：Zhao Fang、Chao Zhou、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c0ob00007h

  日期：——

  A highly regio- and stereoselective hydration of 1,2-allenylic sulfoxides in which proton served as the electrophile was reported. Through the X-ray diffraction study, it was concluded that the reaction may proceed via a 5-membered cyclic intermediate following by attack of the −OH at the sulfur atom.

  据报道，其中质子用作亲电子试剂的1，2-烯丙基亚砜具有高度的区域和立体选择性水合。通过X射线衍射研究，得出的结论是，反应可以进行经由由所述的攻击五元环状中间体如下-在OH硫 原子。
• Highly Regio- and Stereoselective Iodohydroxylation of 1,2-Allenylic Sulfoxides in the Presence of Benzyl Thiol
  作者：Minyan Wang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201000973

  日期：2011.7

  The iodohydroxylation of 1,2‐allenyl sulfoxides with iodine in the presence of benzyl thiol afforded 3‐hydroxy‐2‐iodo‐2(E)‐alkenyl sulfides in good yields and high regio‐ and stereoselectivities. In this reaction it was observed that the sulfoxide functionality was reduced to sulfide and the water in the reaction mixture plays an important role for the stereoselectivity observed. A mechanism involving

  在苄基硫醇存在下用碘对1,2-烯丙基亚砜进行碘羟基化，可得到3-羟基-2-碘-2-（E）-烯基硫化物，收率高，区域选择性和立体选择性高。在该反应中，观察到亚砜官能团被还原成硫化物，并且反应混合物中的水对于所观察到的立体选择性起重要作用。已经提出了一种机制，涉及在五元中间体2中苄基硫醇攻击带正电荷的硫原子。
• Highly regio- and stereoselective PdCl2(MeCN)2-catalyzed cross coupling of 1,2-allenylic sulfoxides with allyl bromide
  作者：Shengming Ma、Qi Wei、Hongjun Ren

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.144

  日期：2004.4

  2-Allyl-1(E),3(E)-dienyl sulfoxides were prepared highly stereoselectively via the PdCl2(MeCN)2-catalyzed coupling reaction of 1,2-allenylic sulfoxides and allyl bromide. A rationale was proposed for this transformation.

  通过PdCl 2（MeCN）2催化的1,2-烯丙基亚砜与烯丙基溴的偶合反应，高度立体选择性地制备了2-烯丙基-1（E），3（E）-二烯基亚砜。提出了进行这种转变的理由。
• Cleavage of oxygen–sulfur double bonds and carbon–sulfur bonds: unusual highly selective electrophilic addition of allenylic sulfoxides
  作者：Minyan Wang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c2sc21920d

  日期：——

  Selective cleavage and formation of covalent bonds is an everlasting topic in the science of synthesis. Recently, much attention has been paid to the activation and functionalization of inert covalent chemical bonds such as C–H, C–O, C–Cl bonds, etc. In this edge article, we report that hydrogen bonding may mediate efficient and highly selective cleavage of OS and C–S bonds in 1,2-allenyl sulfoxides

  选择性裂解和共价键的形成是合成科学中永恒的话题。近年来，人们对惰性共价化学键（例如C–H，C–O，C–Cl键等）的激活和功能化给予了极大关注。在这篇前沿文章中，我们报道氢键可能介导高效且高度选择性用I 2和BnSH裂解1,2-烯基亚砜中的O S和C–S键，将氧转移到相邻的烯基碳原子上，形成具有一个C的酮或醛羰基官能团丙二烯部分中的C键以高度立体选择性的方式保留。该方法提供了通向合成上重要但难以制备多取代的烯醛或烯酮的通用且高度立体选择性的途径。