[4-(3-Bromophenyl)-1-thiophen-2-ylbut-3-ynoxy]-tert-butyl-dimethylsilane | 1391861-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(3-Bromophenyl)-1-thiophen-2-ylbut-3-ynoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• 英文别名: [4-(3-bromophenyl)-1-thiophen-2-ylbut-3-ynoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1391861-10-1
• 化学式: C₂₀H₂₅BrOSSi
• 分子量: 421.473
• InChiKey: UYADQTARJQUUDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(3-Bromophenyl)-1-thiophen-2-ylbut-3-ynoxy]-tert-butyl-dimethylsilane 在 氯[1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）-4,5-二氢咪唑-2-亚烷基]金（I） 、 异丙醇 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到7-(3-Bromophenyl)-1-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的3-Silyloxy-1,5-Enynes重排：苯并[b]噻吩，二苯并噻吩，二苯并呋喃和吲哚衍生物的高效合成

  摘要：

  在金（I）上使用IPr配体（IPr = 1,3-双-（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）时，2-取代噻吩，苯并噻吩，吡咯，苯并呋喃和吲哚的苯甲酰化反应具有出色的收率实现了。通过将炔丙基金属试剂添加到甲酰基中并使醇甲硅烷基化，可以容易地将并入芳构化中的1-甲硅烷氧基丁-3-炔基侧链。在温和的条件下，这方便地允许在甲酰基的位置进行芳基化。所有的反应都涉及到加成步骤中侧链的2,3-移位，因此可以轻松访问特定的取代模式。仅在具有高度亲核性3位的2取代的吲哚的情况下，才观察到没有移位的直接氢芳基化。另一方面，3位取代的吲哚与2位取代的吲哚具有相同的产物。然后，在吲哚环系统中必须进行3,2位移。

  DOI：

  10.1002/chem.201200314

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Rearrangement of 3-Silyloxy-1,5-enynes: An Efficient Synthesis of Benzo[b]thiophenes, Dibenzothiophenes, Dibenzofurans, and Indole Derivatives
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Weibo Yang、Frank Rominger

  DOI：10.1002/chem.201200314

  日期：2012.5.21

  With the IPr ligand (IPr=1,3‐bis‐(2,6‐diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene) on gold(I) excellent yields in the benzanellation of 2‐substituted thiophenes, benzothiophenes, pyrroles, benzofurans, and indoles were achieved. The 1‐siloxybut‐3‐ynyl side chains, incorporated in the anellation, are easily accessible by the addition of a propargyl metal reagent to a formyl group and silylation of the alcohol

  在金（I）上使用IPr配体（IPr = 1,3-双-（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）时，2-取代噻吩，苯并噻吩，吡咯，苯并呋喃和吲哚的苯甲酰化反应具有出色的收率实现了。通过将炔丙基金属试剂添加到甲酰基中并使醇甲硅烷基化，可以容易地将并入芳构化中的1-甲硅烷氧基丁-3-炔基侧链。在温和的条件下，这方便地允许在甲酰基的位置进行芳基化。所有的反应都涉及到加成步骤中侧链的2,3-移位，因此可以轻松访问特定的取代模式。仅在具有高度亲核性3位的2取代的吲哚的情况下，才观察到没有移位的直接氢芳基化。另一方面，3位取代的吲哚与2位取代的吲哚具有相同的产物。然后，在吲哚环系统中必须进行3,2位移。