[4-[(1R,2R,3R,4R,11R,12R,19S,24S)-7,15-diacetyloxy-3-[(2R,3R)-6-acetyloxy-2-(4-acetyloxyphenyl)-3-(3,5-diacetyloxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl]-11-(4-acetyloxyphenyl)-21-oxo-10,18-dioxaheptacyclo[11.10.2.15,9.01,19.04,24.017,25.012,26]hexacosa-5(26),6,8,13(25),14,16,22-heptaen-2-yl]phenyl] acetate | 1372549-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: [4-[(1R,2R,3R,4R,11R,12R,19S,24S)-7,15-diacetyloxy-3-[(2R,3R)-6-acetyloxy-2-(4-acetyloxyphenyl)-3-(3,5-diacetyloxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl]-11-(4-acetyloxyphenyl)-21-oxo-10,18-dioxaheptacyclo[11.10.2.15,9.01,19.04,24.017,25.012,26]hexacosa-5(26),6,8,13(25),14,16,22-heptaen-2-yl]phenyl] acetate
• CAS: 1372549-62-6
• 化学式: C₇₂H₅₈O₂₀
• 分子量: 1243.24
• InChiKey: RXTUNIBAHQZYPF-ROUBSVKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  255
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[(1R,2R,3R,4R,11R,12R,19S,24S)-7,15-diacetyloxy-3-[(2R,3R)-6-acetyloxy-2-(4-acetyloxyphenyl)-3-(3,5-diacetyloxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl]-11-(4-acetyloxyphenyl)-21-oxo-10,18-dioxaheptacyclo[11.10.2.15,9.01,19.04,24.017,25.012,26]hexacosa-5(26),6,8,13(25),14,16,22-heptaen-2-yl]phenyl] acetate 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以4 mg的产率得到shoreaketone
  参考文献：
  名称：

  岸酮的绝对结构：龙脑香科植物中的旋转异构体白藜芦醇四聚体。

  摘要：

  甲旋转异构shoreaketone（1：），鉴定为白藜芦醇四聚体的骨架构件，由三种Dipterocarpaceaeous植物分离娑罗滇水金凤，娑罗栗，和Vateria籼稻。通过包括NMR实验在内的光谱分析阐明了该结构，并基于圆二色性数据确定了它们的绝对构型。肖内酮具有10个不对称碳原子和稠合的七环系统骨架，其中包括螺环和α，β-不饱和羰基，在任何其他天然产物中均未见报道。使用肖内酮的NMR实验表明，由于溶液中C–C键的旋转受限，因此存在两个构象异构体。复杂的立体化学是由于其骨架，10个不对称碳原子和手性轴所致。通过变温NMR，ROESY（骨架转化）研究了旋转异构体类苯乙烯类化合物的构象。确认岸酮（1）的两个构象体共存为1a。在图1b和图1b中，其中二芳基-二氢苯并呋喃部分（单元1B）分别在环戊烷环（单元1A）的平面下方或上方延伸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.036
• 作为产物：
  描述：

  shoreaketone 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以32 mg的产率得到[4-[(1R,2R,3R,4R,11R,12R,19S,24S)-7,15-diacetyloxy-3-[(2R,3R)-6-acetyloxy-2-(4-acetyloxyphenyl)-3-(3,5-diacetyloxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl]-11-(4-acetyloxyphenyl)-21-oxo-10,18-dioxaheptacyclo[11.10.2.15,9.01,19.04,24.017,25.012,26]hexacosa-5(26),6,8,13(25),14,16,22-heptaen-2-yl]phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  岸酮的绝对结构：龙脑香科植物中的旋转异构体白藜芦醇四聚体。

  摘要：

  甲旋转异构shoreaketone（1：），鉴定为白藜芦醇四聚体的骨架构件，由三种Dipterocarpaceaeous植物分离娑罗滇水金凤，娑罗栗，和Vateria籼稻。通过包括NMR实验在内的光谱分析阐明了该结构，并基于圆二色性数据确定了它们的绝对构型。肖内酮具有10个不对称碳原子和稠合的七环系统骨架，其中包括螺环和α，β-不饱和羰基，在任何其他天然产物中均未见报道。使用肖内酮的NMR实验表明，由于溶液中C–C键的旋转受限，因此存在两个构象异构体。复杂的立体化学是由于其骨架，10个不对称碳原子和手性轴所致。通过变温NMR，ROESY（骨架转化）研究了旋转异构体类苯乙烯类化合物的构象。确认岸酮（1）的两个构象体共存为1a。在图1b和图1b中，其中二芳基-二氢苯并呋喃部分（单元1B）分别在环戊烷环（单元1A）的平面下方或上方延伸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.036