13,27-Bis(2-octyldodecyl)-6,20-bis(sulfanylidene)-3,5,7,9,17,19,21,23-octathia-13,27-diazaoctacyclo[13.13.2.02,10.04,8.011,30.016,24.018,22.025,29]triaconta-1,4(8),10,15,18(22),24,29-heptaene-12,14,26,28-tetrone | 1350804-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 13,27-Bis(2-octyldodecyl)-6,20-bis(sulfanylidene)-3,5,7,9,17,19,21,23-octathia-13,27-diazaoctacyclo[13.13.2.02,10.04,8.011,30.016,24.018,22.025,29]triaconta-1,4(8),10,15,18(22),24,29-heptaene-12,14,26,28-tetrone
• 英文别名: 13,27-bis(2-octyldodecyl)-6,20-bis(sulfanylidene)-3,5,7,9,17,19,21,23-octathia-13,27-diazaoctacyclo[13.13.2.02,10.04,8.011,30.016,24.018,22.025,29]triaconta-1,4(8),10,15,18(22),24,29-heptaene-12,14,26,28-tetrone
• CAS: 1350804-29-3
• 化学式: C₆₀H₈₂N₂O₄S₁₀
• 分子量: 1215.98
• InChiKey: YIPUHJCBLKSGQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.8
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  341
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13,27-Bis(2-octyldodecyl)-6,20-bis(sulfanylidene)-3,5,7,9,17,19,21,23-octathia-13,27-diazaoctacyclo[13.13.2.02,10.04,8.011,30.016,24.018,22.025,29]triaconta-1,4(8),10,15,18(22),24,29-heptaene-12,14,26,28-tetrone 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到13,27-Bis(2-octyldodecyl)-3,5,7,9,17,19,21,23-octathia-13,27-diazaoctacyclo[13.13.2.02,10.04,8.011,30.016,24.018,22.025,29]triaconta-1,4(8),10,15,18(22),24,29-heptaene-6,12,14,20,26,28-hexone
  参考文献：
  名称：

  New air-stable solution-processed organic n-type semiconductors based on sulfur-rich core-expanded naphthalene diimides

  摘要：

  在报道的有机n型半导体中，萘二酰亚胺（NDI）衍生物越来越受到关注。本文报道了两种富硫膨胀NDI衍生物1和2，它们分别含有1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮-4,5-二硫醇酸基和1,3-二硫杂环戊烯-2-酮-4,5-二硫醇酸基单元。电化学、吸收、光谱和理论计算研究表明，1和2的LUMO能量低于没有官能团取代的典型NDI。基于1和2薄膜的OFET器件可通过常规技术轻松制备，且薄膜可进行溶液处理。通过在空气中快速退火（约30秒）1和2的薄膜，可显著提高其性能，其开/关比（106-107）和相对较高的电子迁移率分别可达0.05和0.04 cm2 V-1s-1。

  DOI：

  10.1039/c1jm13637b
• 作为产物：
  描述：

  4,5,9,10-四溴-2,7-二(2-辛基十二烷基)苯并[lmn][3,8]菲咯啉-1,3,6,8(2H,7H)-四酮 、 bis(tetrabutylammonium) bis(2-thioxo-1,3-dithiole-4,5-dithiolato)zincate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到13,27-Bis(2-octyldodecyl)-6,20-bis(sulfanylidene)-3,5,7,9,17,19,21,23-octathia-13,27-diazaoctacyclo[13.13.2.02,10.04,8.011,30.016,24.018,22.025,29]triaconta-1,4(8),10,15,18(22),24,29-heptaene-12,14,26,28-tetrone
  参考文献：
  名称：

  New air-stable solution-processed organic n-type semiconductors based on sulfur-rich core-expanded naphthalene diimides

  摘要：

  在报道的有机n型半导体中，萘二酰亚胺（NDI）衍生物越来越受到关注。本文报道了两种富硫膨胀NDI衍生物1和2，它们分别含有1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮-4,5-二硫醇酸基和1,3-二硫杂环戊烯-2-酮-4,5-二硫醇酸基单元。电化学、吸收、光谱和理论计算研究表明，1和2的LUMO能量低于没有官能团取代的典型NDI。基于1和2薄膜的OFET器件可通过常规技术轻松制备，且薄膜可进行溶液处理。通过在空气中快速退火（约30秒）1和2的薄膜，可显著提高其性能，其开/关比（106-107）和相对较高的电子迁移率分别可达0.05和0.04 cm2 V-1s-1。

  DOI：

  10.1039/c1jm13637b