N4-acetyl-2'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-N4-methylcytidine | 1253796-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N4-acetyl-2'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-N4-methylcytidine
• 英文别名: N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-N-methylacetamide
• CAS: 1253796-07-4
• 化学式: C₁₈H₃₁N₃O₆Si
• 分子量: 413.546
• InChiKey: IWLMQDMGEXSCHF-DTZQCDIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-acetyl-2'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-N4-methylcytidine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 以95%的产率得到N4-acetyl-2'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N4-methylcytidine
  参考文献：
  名称：

  N4-甲基和N4-羟基胞嘧啶亚磷酰胺的高效合成

  摘要：

  核苷酸类似物使化学生物学家能够研究RNA结构与功能之间的关系，其深度比仅使用四个天然核苷酸所能达到的水平还要深。N 4-甲基胞嘧啶核苷和N 4-羟基胞嘧啶核苷代表两个胞嘧啶核苷类似物，它们的物理化学性质使得能够对RNA内胞嘧啶核苷功能的特定方面进行生物化学测试。在这里，我们描述了从尿苷开始的N 4-甲基胞苷和N 4-羟基胞苷衍生物及其相应的亚磷酰胺的有效合成，产率分别为40.7％和25.2％。这些磷酰胺在固相合成过程中有效耦合，尽管N 在寡核苷酸合成和脱保护过程中，4-羟基胞苷部分还原为胞苷（5-10％）。 N 4-甲基胞苷-N 4-羟基胞苷-核苷酸-亚磷酰胺-寡核苷酸

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258170
• 作为产物：
  描述：

  N₄-acetyl-2'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-3',5'-O-(di-tert-butylsilylene)-N₄-methylcytidine 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到N4-acetyl-2'-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-N4-methylcytidine
  参考文献：
  名称：

  N4-甲基和N4-羟基胞嘧啶亚磷酰胺的高效合成

  摘要：

  核苷酸类似物使化学生物学家能够研究RNA结构与功能之间的关系，其深度比仅使用四个天然核苷酸所能达到的水平还要深。N 4-甲基胞嘧啶核苷和N 4-羟基胞嘧啶核苷代表两个胞嘧啶核苷类似物，它们的物理化学性质使得能够对RNA内胞嘧啶核苷功能的特定方面进行生物化学测试。在这里，我们描述了从尿苷开始的N 4-甲基胞苷和N 4-羟基胞苷衍生物及其相应的亚磷酰胺的有效合成，产率分别为40.7％和25.2％。这些磷酰胺在固相合成过程中有效耦合，尽管N 在寡核苷酸合成和脱保护过程中，4-羟基胞苷部分还原为胞苷（5-10％）。 N 4-甲基胞苷-N 4-羟基胞苷-核苷酸-亚磷酰胺-寡核苷酸

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258170