3-methyl-2-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)naphthalen-1-yl]pyridine | 1360606-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methyl-2-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)naphthalen-1-yl]pyridine
• 英文别名: 3-Methyl-2-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-1-yl]pyridine；3-methyl-2-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-1-yl]pyridine
• CAS: 1360606-99-0
• 化学式: C₂₂H₂₄BNO₂
• 分子量: 345.249
• InChiKey: JWWGQOSVFXBMJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)naphthalen-1-yl]pyridine 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-(3-methylpyridin-2-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的铑（I）催化的CH硼化反应。

  摘要：

  报道了有效的可见光诱导的铑（I）催化的芳香族CH键的区域选择性硼化。该光催化系统基于单个NHC-RhI络合物，该络合物既可以收集可见光，又可以在室温下破坏/形成键。NHC-羧酸盐配体的螯合性质对于确保RhI络合物的稳定性和提供出色的光催化活性至关重要。实验机理研究表明，用蓝色LED照射后，光氧化邻位CH键会加成，从而生成环金属化的RhIII氢化物中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201905924
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 1-氯异喹啉 、 C₂₆H₃₅N₂O₂Rh 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-methyl-2-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)naphthalen-1-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的铑（I）催化的CH硼化反应。

  摘要：

  报道了有效的可见光诱导的铑（I）催化的芳香族CH键的区域选择性硼化。该光催化系统基于单个NHC-RhI络合物，该络合物既可以收集可见光，又可以在室温下破坏/形成键。NHC-羧酸盐配体的螯合性质对于确保RhI络合物的稳定性和提供出色的光催化活性至关重要。实验机理研究表明，用蓝色LED照射后，光氧化邻位CH键会加成，从而生成环金属化的RhIII氢化物中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201905924

文献信息

• Use of Hemilabile N,N Ligands in Nitrogen-Directed Iridium-Catalyzed Borylations of Arenes
  作者：Abel Ros、Beatriz Estepa、Rocío López-Rodríguez、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1002/anie.201104544

  日期：2011.12.2

  The hemilabile character of 2‐pyridyl carbaldehyde hydrazones as N,N bidentate ligands is key to performing regioselective IrIII‐catalyzed ortho borylations of 2‐aryl pyridines(isoquinolines) and aromatic N,N‐dimethylhydrazones (see scheme; pin=pinacol, Bn=benzyl). Internal “ate” complexes or products free from NB interactions are formed depending on the steric properties of the substrates.

  作为N，N二齿配体的2-吡啶基甲醛甲醛的半不稳定特性是进行2-芳基吡啶（异喹啉）和芳族N，N-二甲基hydr的区域选择性Ir III催化邻硼烷基化的关键（参见方案; pin = pinacol，Bn =苄基）。内部的“吃”复合物或产品选自N释放乙相互作用取决于基板的立体性质而形成。
• Synthesis of IAN-type N,N-Ligands via Dynamic Kinetic Asymmetric Buchwald–Hartwig Amination
  作者：Pedro Ramírez-López、Abel Ros、Antonio Romero-Arenas、Javier Iglesias-Sigüenza、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/jacs.6b07972

  日期：2016.9.21

  nonaflates with aryl/alkyl primary amines using QUINAP as the ligand provides the corresponding axially chiral heterobiaryl amines with excellent yields and enantioselectivities. Reactivity and structural studies of neutral and cationic oxidative addition intermediates support a dynamic kinetic asymmetric amination mechanism based on the labilization of the stereogenic axis in the latter and suggest that

  使用 QUINAP 作为配体，Pd(0) 催化的外消旋杂二芳基溴化物、三氟甲磺酸酯或九氟甲磺酸酯与芳基/烷基伯胺的偶联提供了相应的轴向手性杂二芳基胺，具有优异的产率和对映选择性。中性和阳离子氧化加成中间体的反应性和结构研究支持基于后者立体轴不稳定的动态动力学不对称胺化机制，并表明胺与 Pd 中心的配位是立体决定步骤。