(R)-2,2,2-trifluoro-1-(4'-methylsulfanylphenyl)ethanol | 1135312-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (R)-2,2,2-trifluoro-1-(4'-methylsulfanylphenyl)ethanol
• 英文别名: (1R)-2,2,2-trifluoro-1-[4-(methylsulfanyl)phenyl]ethan-1-ol；(1R)-2,2,2-trifluoro-1-(4-methylsulfanylphenyl)ethanol
• CAS: 1135312-04-7
• 化学式: C₉H₉F₃OS
• 分子量: 222.231
• InChiKey: QDILVMHUDQRYHF-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(Methylthio)phenyl)-2,2,2-trifluoroethanol 、 异丁酸酐 在 (+)-苯并四咪唑 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2,2,2-trifluoro-1-(4'-methylsulfanylphenyl)ethanol 、 (R)-2,2,2-trifluoro-1-(4'-methylsulfanylphenyl)ethyl isobutyrate 、 (S)-2,2,2-trifluoro-1-(4'-methylsulfanylphenyl)ethyl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  外消旋2,2,2-三氟-1-芳基乙醇通过对映选择性酰化的非酶动力学拆分

  摘要：

  研究了一系列以（R）-苯并四咪唑为催化剂的2,2,2-三氟-1-芳基乙醇的动力学拆分。结果表明，当底物中的芳基为苯基（或被供电子基团取代的苯基）或萘基（延伸的苯基）时，该体系的s值可大于20。制备KR实例证明该方法在制备一些对映体纯的2,2,2-三氟-1-芳基乙醇或2,2,2-三氟-1-芳基-乙基异丁酸酯中的适用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.058

文献信息

• Nonenzymatic kinetic resolution of racemic 2,2,2-trifluoro-1-aryl ethanol via enantioselective acylation
  作者：Qing Xu、Hui Zhou、Xiaohong Geng、Peiran Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.058

  日期：2009.3

  Kinetic resolution of a series of 2,2,2-trifluoro-1-aryl ethanol with (R)-benzotetramisole as the catalyst has been investigated. The result showed that when the aryl group in the substrate was a phenyl (or a phenyl substituted by an electron-donating group) or a naphthyl (an extended phenyl) group, the system could give an s value higher than 20. Preparative KR examples demonstrated the applicability

  研究了一系列以（R）-苯并四咪唑为催化剂的2,2,2-三氟-1-芳基乙醇的动力学拆分。结果表明，当底物中的芳基为苯基（或被供电子基团取代的苯基）或萘基（延伸的苯基）时，该体系的s值可大于20。制备KR实例证明该方法在制备一些对映体纯的2,2,2-三氟-1-芳基乙醇或2,2,2-三氟-1-芳基-乙基异丁酸酯中的适用性。