(2E,4E)-3-(methoxymethyl)-N-(3-methoxyphenyl)-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-dienamide | 681842-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-3-(methoxymethyl)-N-(3-methoxyphenyl)-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-dienamide
• 英文别名: (2E,4E)-3-(methoxymethyl)-N-(3-methoxyphenyl)-5-trimethylsilylpenta-2,4-dienamide
• CAS: 681842-39-7
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃Si
• 分子量: 319.476
• InChiKey: IWROOMQZVJYZKH-QDCWQMMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-3-(methoxymethyl)-N-(3-methoxyphenyl)-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-dienamide 在 一氯化碘 、 水 、 sodium thiosulfate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 、 三乙胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-4-(methoxymethyl)-1-(3-methoxyphenyl)-5-[(trimethylsilyl)methylene]-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Regio- and Stereoselective Synthesis of 5-Alkyl(aryl)idene- and 5-[Iodoalkyl(aryl)idene]-1H-pyrrol-2(5H)-ones via Electrophilic Cyclization

  摘要：

  在非常温和的反应条件下，通过单氯化碘对（2Z,4E）-二烯酰胺和（Z）-烯-炔酰胺的碘环化，成功地合成了一系列取代的5-烷基（芳基）亚甲基和5-[碘烷基（芳基）亚甲基]-1H-吡咯-2(5H)-酮，收率良好。同时，在相同条件下，3-亚甲基-异吲哚啉-1-酮的合成也取得了中等到良好的收率。该方法在所有情况下都具有完全的区域选择性，并且被应用于新型不饱和内酰胺化合物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083257
• 作为产物：
  描述：

  、 间氨基苯甲醚 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2E,4E)-3-(methoxymethyl)-N-(3-methoxyphenyl)-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Regio- and Stereoselective Synthesis of 5-Alkyl(aryl)idene- and 5-[Iodoalkyl(aryl)idene]-1H-pyrrol-2(5H)-ones via Electrophilic Cyclization

  摘要：

  在非常温和的反应条件下，通过单氯化碘对（2Z,4E）-二烯酰胺和（Z）-烯-炔酰胺的碘环化，成功地合成了一系列取代的5-烷基（芳基）亚甲基和5-[碘烷基（芳基）亚甲基]-1H-吡咯-2(5H)-酮，收率良好。同时，在相同条件下，3-亚甲基-异吲哚啉-1-酮的合成也取得了中等到良好的收率。该方法在所有情况下都具有完全的区域选择性，并且被应用于新型不饱和内酰胺化合物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083257

文献信息

• Regioselective synthesis of 5-alkylidene and 5-(iodoalkylidene)-pyrrol-2(5H)-ones by halolactamisation of (2Z,4E)-dienamides and (Z)-alk-2-en-4-ynamides
  作者：Khalil Cherry、Jérôme Thibonnet、Alain Duchêne、Jean-Luc Parrain、Mohamed Abarbri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.063

  日期：2004.3

  Stereo- and regioselective synthesis of 5-alkylidene (arylidene) and 5-(iodoalkylidene)-pyrrol-2(5H)-ones was achieved from (2Z,4E)-dienamides and (Z)-alk-2-en-4-ynamides by halocyclisation reaction. Selectivity was found to be highly dependent on the nature of the substituents and on the tempetature. (C) 2001 Elsevier Ltd. All rights reserved.