3-[(3S,4E,6E)-3-benzoyloxy-4,6-heptadienyl]-2-buten-4-olide | 608534-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(3S,4E,6E)-3-benzoyloxy-4,6-heptadienyl]-2-buten-4-olide
• 英文别名: [(3S,4E)-1-(5-oxo-2H-furan-3-yl)hepta-4,6-dien-3-yl] benzoate
• CAS: 608534-72-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: NVGZBWOJKQHHKH-UOWSJYKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3S,4E,6E)-3-benzoyloxy-4,6-heptadienyl]-2-buten-4-olide 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 以73%的产率得到Benzoic acid (3aS,9aR)-3-oxo-3a,4,6a,7,8,9-hexahydro-3H-indeno[3a,4-c]furan-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels–Alder反应导致三环衍生物作为天然产物合成的中间体

  摘要：

  具有双环[4.3.0]部分的三环化合物4a和4b是通过分子内Diels-Alder反应成功合成的。甲硅烷氧基取代基而不是酰氧基取代基增加了内酰基共轭加合物10和12的比例。9的氧取代影响过渡态的构象，该构象在化学上受到丁烯内酯部分的限制。另外，带有羟基的9b也以与9a相似的比例产生10b。化合物11是唯一的外型-adduct中的所有条目的产生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01013-5
• 作为产物：
  描述：

  3-[(3S,4E,6E)-4,6-heptadienyl-3-triisopropylsilyloxy]-2-buten-4-olide 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-[(3S,4E,6E)-3-benzoyloxy-4,6-heptadienyl]-2-buten-4-olide
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels–Alder反应导致三环衍生物作为天然产物合成的中间体

  摘要：

  具有双环[4.3.0]部分的三环化合物4a和4b是通过分子内Diels-Alder反应成功合成的。甲硅烷氧基取代基而不是酰氧基取代基增加了内酰基共轭加合物10和12的比例。9的氧取代影响过渡态的构象，该构象在化学上受到丁烯内酯部分的限制。另外，带有羟基的9b也以与9a相似的比例产生10b。化合物11是唯一的外型-adduct中的所有条目的产生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01013-5

文献信息

• Intramolecular Diels–Alder reaction leading to tricyclic derivatives as intermediates of natural products synthesis
  作者：Junichi Shiina、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01013-5

  日期：2003.8

  Tricyclic compounds 4a and 4b possessing a bicyclo[4.3.0] moiety, were successfully synthesized by using the intramolecular Diels–Alder reaction. The siloxy- rather than acyloxy-substituents increased the ratio of the endo-cylcoadducts 10 and 12. The oxygen substitution of 9 influenced conformation of the transition state, which was stereochemically restricted by the butenolide moiety. In addition

  具有双环[4.3.0]部分的三环化合物4a和4b是通过分子内Diels-Alder反应成功合成的。甲硅烷氧基取代基而不是酰氧基取代基增加了内酰基共轭加合物10和12的比例。9的氧取代影响过渡态的构象，该构象在化学上受到丁烯内酯部分的限制。另外，带有羟基的9b也以与9a相似的比例产生10b。化合物11是唯一的外型-adduct中的所有条目的产生。