8-acetylamino-4-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-silapropoxy)-6-fluoro-5-methyl-1-one-2,3,4-tetrahydronaphthalene | 524068-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 8-acetylamino-4-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-silapropoxy)-6-fluoro-5-methyl-1-one-2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: N-[5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-fluoro-4-methyl-8-oxo-6,7-dihydro-5H-naphthalen-1-yl]acetamide
• CAS: 524068-70-0
• 化学式: C₂₉H₃₂FNO₃Si
• 分子量: 489.662
• InChiKey: HVDPHUMVICSXBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetylamino-4-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-silapropoxy)-6-fluoro-5-methyl-1-one-2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 亚硝酸丁酯 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 trans-N-[8-(acetylamino)-4-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-silapropoxy)-6-fluoro-5-methyl-1-one-2,3,4-tetrahydronaphthyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  2,3,4-三氢萘-1-酮的顺式/反式类似物的NMR光谱，计算和质谱研究

  摘要：

  N- [8-（乙酰氨基）-4-（2,2-二甲基-1,1-二苯基-硅丙氧基）-6-氟-5-甲基的顺/反式异构体的NMR光谱，计算和质谱研究据报道，在合成一类重要的生物碱分子中，作为中间体得到的甲基-1-酮-2,3,4，三氢萘基]乙酰胺（1a和1b）。1 H和13 C NMR分析显示两种异构体中4位的TBDPSi–（叔丁基二苯基甲硅烷基）基团都有异常的轴向偏爱。质谱证据表明反式异构体对铵离子的亲和力比顺式更高异构体，只有铵加合物[ 1b + NH 4 ] +和质子化的分子[ 1b + H] +表现出碎裂，其中观察到苯损失。此外，分子力学和半经验计算表明，一组反式构象异构体倾向于使TBDPSiO–基团的一个苯环与化合物的芳环成偏移π堆叠的几何结构。这些实验和理论结果的结合和详细分析可以支持反式异构体中作为构象偏好而获得的π-π相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00026-7
• 作为产物：
  描述：

  5-acetylamino-7-fluoro-8-methyl-1-tetralone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 8-acetylamino-4-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-silapropoxy)-6-fluoro-5-methyl-1-one-2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  2,3,4-三氢萘-1-酮的顺式/反式类似物的NMR光谱，计算和质谱研究

  摘要：

  N- [8-（乙酰氨基）-4-（2,2-二甲基-1,1-二苯基-硅丙氧基）-6-氟-5-甲基的顺/反式异构体的NMR光谱，计算和质谱研究据报道，在合成一类重要的生物碱分子中，作为中间体得到的甲基-1-酮-2,3,4，三氢萘基]乙酰胺（1a和1b）。1 H和13 C NMR分析显示两种异构体中4位的TBDPSi–（叔丁基二苯基甲硅烷基）基团都有异常的轴向偏爱。质谱证据表明反式异构体对铵离子的亲和力比顺式更高异构体，只有铵加合物[ 1b + NH 4 ] +和质子化的分子[ 1b + H] +表现出碎裂，其中观察到苯损失。此外，分子力学和半经验计算表明，一组反式构象异构体倾向于使TBDPSiO–基团的一个苯环与化合物的芳环成偏移π堆叠的几何结构。这些实验和理论结果的结合和详细分析可以支持反式异构体中作为构象偏好而获得的π-π相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00026-7