1-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-(3S)-tert-butoxycarbonyl-amino-(4S)-phenyl-piperidine | 488727-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-(3S)-tert-butoxycarbonyl-amino-(4S)-phenyl-piperidine
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,4S)-4-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)piperidin-3-yl]carbamate
• CAS: 488727-99-7
• 化学式: C₁₈H₂₃F₃N₂O₃
• 分子量: 372.387
• InChiKey: SMBFOOOFOXCZNF-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-(3S)-tert-butoxycarbonyl-amino-(4S)-phenyl-piperidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ((3S,4S)-4-Phenyl-piperidin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应合成反式-（3S）-氨基-（4R）-烷基-和-（4S）-芳基-哌啶。

  摘要：

  [反应：见正文]通过闭环易位反应合成了在C-4位带有各种烷基和芳基取代基的反式-（3S）-氨基哌啶。使用受保护的D-丝氨酸作为起始原料来控制绝对立体化学。烯丙基胺的立体选择性氢化提供了反式-（3S）-氨基-（4R）-烷基-和-（4S）-芳基-哌啶。该程序提出了不对称合成4-取代的3-氨基哌啶的第一种方法。

  DOI：

  10.1021/ol027019m
• 作为产物：
  描述：

  3-Oxazolidinecarboxylic acid, 4-(hydroxyphenylmethyl)-2,2-dimethyl-,1,1-dimethylethyl ester, (4R)- 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， -65.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 77.17h， 生成 1-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-(3S)-tert-butoxycarbonyl-amino-(4S)-phenyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应合成反式-（3S）-氨基-（4R）-烷基-和-（4S）-芳基-哌啶。

  摘要：

  [反应：见正文]通过闭环易位反应合成了在C-4位带有各种烷基和芳基取代基的反式-（3S）-氨基哌啶。使用受保护的D-丝氨酸作为起始原料来控制绝对立体化学。烯丙基胺的立体选择性氢化提供了反式-（3S）-氨基-（4R）-烷基-和-（4S）-芳基-哌啶。该程序提出了不对称合成4-取代的3-氨基哌啶的第一种方法。

  DOI：

  10.1021/ol027019m

文献信息

• Synthesis of <i>trans</i>-(3<i>S</i>)-Amino-(4<i>R</i>)-alkyl- and -(4<i>S</i>)-Aryl-piperidines via Ring-Closing Metathesis Reaction
  作者：X. Eric Hu、Nick K. Kim、Benoit Ledoussal

  DOI：10.1021/ol027019m

  日期：2002.12.1

  stereochemistry was controlled using a protected D-serine as a starting material. Stereoselective hydrogenation of allylamines provided trans-(3S)-amino-(4R)-alkyl- and -(4S)-aryl-piperidines. This procedure presents the first method for the asymmetric synthesis of 4-substituted 3-amino piperidines.

  [反应：见正文]通过闭环易位反应合成了在C-4位带有各种烷基和芳基取代基的反式-（3S）-氨基哌啶。使用受保护的D-丝氨酸作为起始原料来控制绝对立体化学。烯丙基胺的立体选择性氢化提供了反式-（3S）-氨基-（4R）-烷基-和-（4S）-芳基-哌啶。该程序提出了不对称合成4-取代的3-氨基哌啶的第一种方法。