tert-butyl 4-[(1E)-4-oxopent-1-enyl](4S)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 321994-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-[(1E)-4-oxopent-1-enyl](4S)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(E)-4-oxopent-1-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 321994-59-6
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 283.368
• InChiKey: AEAXJGRYIWAQPY-CRALRDPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[(1E)-4-oxopent-1-enyl](4S)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4E)(2S)-2-[(t-butoxy)carbonylamino]-6-oxohept-4-enyl-4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A new approach to non racemic saturated and unsaturated 5-aminoalkyl methyl ketones

  摘要：

  Non racemic t-Boc protected aminoalkyl ketones have been obtained starting from gamma -stannylated (E)-allylamines through a high yielding two step procedure consisting of a Stills coupling and a subsequent Wacker oxidation. These compounds are useful intermediates for obtaining 2,6-disubstituted piperidines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00335-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2-Dimethyl-4-((E)-2-tributylstannanyl-vinyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 Pd(CH₂Ph)(PPh₃)Cl₂ 、 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 tert-butyl 4-[(1E)-4-oxopent-1-enyl](4S)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new approach to non racemic saturated and unsaturated 5-aminoalkyl methyl ketones

  摘要：

  Non racemic t-Boc protected aminoalkyl ketones have been obtained starting from gamma -stannylated (E)-allylamines through a high yielding two step procedure consisting of a Stills coupling and a subsequent Wacker oxidation. These compounds are useful intermediates for obtaining 2,6-disubstituted piperidines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00335-9