4-Oxo-2-((Z)-propenyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 282534-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Oxo-2-((Z)-propenyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 4-oxo-2-[(Z)-prop-1-enyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 282534-54-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: ISXSWEUORVLLBR-KXFIGUGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-2-((Z)-propenyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 碘 、 lithium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以79%的产率得到(1S,8aR)-1-((S)-1-Iodo-ethyl)-tetrahydro-oxazolo[3,4-a]pyridine-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  通过1-酰基-2-烯基-1,2,3,6-四氢吡啶的碘代氨基甲酸酯化反应合成赤和苏-2-（1-羟烷基）哌啶

  摘要：

  已经开发了碘代氨基甲酸酯化方法用于立体选择性制备赤型和苏型-2-（1-羟烷基）哌啶。该方法被用于两个哌啶生物碱（+）-α-水合和（+）-β-水合的不对称合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00298-7
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-oxo-2-[(Z)-prop-1-enyl]-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4-Oxo-2-((Z)-propenyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过1-酰基-2-烯基-1,2,3,6-四氢吡啶的碘代氨基甲酸酯化反应合成赤和苏-2-（1-羟烷基）哌啶

  摘要：

  已经开发了碘代氨基甲酸酯化方法用于立体选择性制备赤型和苏型-2-（1-羟烷基）哌啶。该方法被用于两个哌啶生物碱（+）-α-水合和（+）-β-水合的不对称合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00298-7

文献信息

• Asymmetric synthesis of erythro- and threo-2-(1-hydroxyalkyl)piperidines via iodocyclocarbamation of 1-acyl-2-alkenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridines
  作者：Daniel L Comins、Alfred L Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00298-7

  日期：2000.4

  An iodocyclocarbamation procedure has been developed for the stereoselective preparation of erythro- and threo-2-(1-hydroxyalkyl)piperidines. This methodology was utilized in the asymmetric synthesis of two piperidine alkaloids, (+)-α-conhydrine and (+)-β-conhydrine.

  已经开发了碘代氨基甲酸酯化方法用于立体选择性制备赤型和苏型-2-（1-羟烷基）哌啶。该方法被用于两个哌啶生物碱（+）-α-水合和（+）-β-水合的不对称合成中。