1-(2,2-Diphenylvinyl)-1-methylcyclopropan | 56406-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-Diphenylvinyl)-1-methylcyclopropan
• 英文别名: [2-(1-Methylcyclopropyl)-1-phenylethenyl]benzene；[2-(1-methylcyclopropyl)-1-phenylethenyl]benzene
• CAS: 56406-02-1
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: XKBOQEZGFVDLLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-Diphenylvinyl)-1-methylcyclopropan 在 苯乙酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以10%的产率得到(3-Methyl-1-phenylcyclopent-2-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种新型的光化学乙烯基环丙烷重排生成6,7-二氢-5H-苯并环庚烯衍生物

  摘要：

  [反应：见正文]在三重态敏化辐射下，在C1处具有电子接受基团的1-取代的1-（2,2-二苯基乙烯基）环丙烷发生新的重排，生成苯并环庚烯。在某些情况下，发生重排成环戊烯和形成环庚烯之间的竞争。当C 1上不存在电子受体基团时，仅会发生常规的对环戊烯的开环。对于这种新颖的光反应，提出了一种涉及从二苯基乙烯基单元到电子受体基团的分子内SET的机理。

  DOI：

  10.1021/ol991277a
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-1-methylcyclopropanacetat 、 phenylmagnesium bromide 生成 1-(2,2-Diphenylvinyl)-1-methylcyclopropan
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic and exploratory organic photochemistry. 96. New photochemical rearrangement. Cyclopropyl-.pi.-methane rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00847a027

文献信息

• A Novel Photochemical Vinylcyclopropane Rearrangement Yielding 6,7-Dihydro-5<i>H</i>-benzocycloheptene Derivatives
  作者：Diego Armesto、Ana Ramos、Elena P. Mayoral、Maria J. Ortiz、Antonia R. Agarrabeitia

  DOI：10.1021/ol991277a

  日期：2000.1.1

  [reaction: see text] 1-Substituted 1-(2,2-diphenylvinyl)cyclopropanes with electron-accepting groups at C1 undergo a novel rearrangement to benzocycloheptenes on triplet-sensitized irradiation. In some instances competition between rearrangement to cyclopentenes and formation of cycloheptenes takes place. When electron-acceptor groups are not present at C1, conventional ring opening to cyclopentenes

  [反应：见正文]在三重态敏化辐射下，在C1处具有电子接受基团的1-取代的1-（2,2-二苯基乙烯基）环丙烷发生新的重排，生成苯并环庚烯。在某些情况下，发生重排成环戊烯和形成环庚烯之间的竞争。当C 1上不存在电子受体基团时，仅会发生常规的对环戊烯的开环。对于这种新颖的光反应，提出了一种涉及从二苯基乙烯基单元到电子受体基团的分子内SET的机理。
• Mechanistic and exploratory organic photochemistry. 96. New photochemical rearrangement. Cyclopropyl-.pi.-methane rearrangement
  作者：Howard E. Zimmerman、Christopher J. Samuel

  DOI：10.1021/ja00847a027

  日期：1975.7