benzyl (3R)-c-4,c-5-isopropylidenedioxy-c-6-dimethoxymethyl-r-3-methyl-1,2-oxazane-2-carboxylate | 264234-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3R)-c-4,c-5-isopropylidenedioxy-c-6-dimethoxymethyl-r-3-methyl-1,2-oxazane-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl (3aS,4R,7R,7aS)-4-(dimethoxymethyl)-2,2,7-trimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-d]oxazine-6-carboxylate
• CAS: 264234-38-0
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₇
• 分子量: 381.426
• InChiKey: YSNBALWMUDOKCG-SYAUCNOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3R)-c-4,c-5-isopropylidenedioxy-c-6-dimethoxymethyl-r-3-methyl-1,2-oxazane-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 2,5-(benzyloxycarbonylimino)-3,4-O-isopropylidene-2,5,6-trideoxy-D-talose dimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Chiral 5-Methyl-trihydroxypyrrolidines—Preparation from 1,2-Oxazines and Glycosidase Inhibitory Properties

  摘要：

  Chemical transformations of chiral 1,2-oxazines 4, 5 gave the 2,5,6-trideoxy-2,5-imino D-alditols 12b, 13b in the D-altritol and D-talitol series, respectively. Basic aldehyde epimerisation led to the D-allitol isomer 15b. Compound 12b is a potent alpha-L-fucosidase and alpha-D-galactosidase inhibitor. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01078-9
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (3R,4S,5S,6R)-6-Dimethoxymethyl-4,5-dihydroxy-3-methyl-[1,2]oxazinane-2-carboxylic acid benzyl ester 在 Amberlyst-15 (H⁺) 作用下， 反应 5.0h， 以67%的产率得到benzyl (3R)-c-4,c-5-isopropylidenedioxy-c-6-dimethoxymethyl-r-3-methyl-1,2-oxazane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral 5-Methyl-trihydroxypyrrolidines—Preparation from 1,2-Oxazines and Glycosidase Inhibitory Properties

  摘要：

  Chemical transformations of chiral 1,2-oxazines 4, 5 gave the 2,5,6-trideoxy-2,5-imino D-alditols 12b, 13b in the D-altritol and D-talitol series, respectively. Basic aldehyde epimerisation led to the D-allitol isomer 15b. Compound 12b is a potent alpha-L-fucosidase and alpha-D-galactosidase inhibitor. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01078-9