12-deoxycarminomycin | 152015-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: 12-deoxycarminomycin
• 英文别名: (1S,3S)-3-acetyl-1-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,10,11-trihydroxy-2,4-dihydro-1H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 152015-50-4
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₉
• 分子量: 497.502
• InChiKey: NACNQQKLBCIIEQ-JJZGBLJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-deoxycarminomycin 在 盐酸 作用下， 生成 12-deoxycarminomycinone
  参考文献：
  名称：

  5-Deoxy, 12-Deoxy, 5,12-Bisdeoxy, and 4,5,12-Trisdeoxy Anthracyclines: Synthesis of New Analogues of Daunorubicin and Doxorubicin by Controlled Deoxygenation of the C-Ring.

  摘要：

  蒽喜啉类化合物多柔比星（1）和阿霉素（2）的氢化反应在位置5上发生选择性脱氧作用。对（1）和（2）的氢化还原反应产生了互补的位置控制，导致12-脱氧或5,12-双脱氧。这种化学反应可保留7-糖苷和侧链酮基团。它已经导致新的蒽喜啉类家族，具有母体化合物（1）和（2）的所有立体化学特性和大部分空间特性。这些家族的代表包括5-去氧（12），（15）；12-去氧（22），（23）；5,12-双去氧（34），（35）；以及4,5,12-三去氧系统（36）。所有这些都具有高抗癌活性。

  DOI：

  10.1071/ch99151
• 作为产物：
  描述：

  (7S,9S)-9-乙酰基-7-[(4S,5S,6S)-4-氨基-5-羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基]氧基-4,6,9,11-四羟基-8,10-二氢-7H-并四苯-5,12-二酮盐酸盐 在 platinum(IV) oxide 二氯乙酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以59%的产率得到12-deoxycarminomycin
  参考文献：
  名称：

  12-Deoxy-, 5,12-bisdeoxy-, and 4,5,12-trisdeoxy-anthracyclines: New analogues related to daunorubicin and doxorubicin

  摘要：

  Reduction of daunorubicin (1), doxorubicin (2), idarubicin (3) and carminomycin (6) has led selectively to 12-deoxygenation or 5,12-bisdeoxygenation of the aromatic nucleus, with retention of both side-chain carbonyl and glycosidic groups.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60657-3