(R)-2-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-phenyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-propionic acid methyl ester | 219795-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-phenyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-phenyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]propanoate
• CAS: 219795-83-2
• 化学式: C₂₇H₂₅Cl₃N₂O₉
• 分子量: 627.862
• InChiKey: HNKUFSCKIKQBPX-RIWTUVPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-phenyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-propionic acid methyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lithium iodide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R)-2-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  与细菌孢子皮层重复单元有关的山mic酸1'，2-内酰胺-β-（1→4）-d-葡萄糖胺衍生物的合成与表征

  摘要：

  摘要描述了一种制备4，6-O-亚苄基-N-邻苯二甲酰基-山酰胺酸烯丙基甲基酯的方法。取决于反应条件，还发生了邻苯二甲酰基的部分裂解和三环烯丙基4，6-O-亚苄基-山酰胺酸1'，2-内酰胺的形成；后者的成功途径是通过保护的村mic酸酯基团的去酯化（LiI），去邻苯二甲酰化和环化。通过X射线结构分析表征该化合物。用氯化三（三苯基膦）铑（I）处理受保护的山梨酸酯，得到所需的半缩醛，然后将其转化为三氯乙酰亚胺供体，并与烯丙基3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基偶联。 -β-d-吡喃葡萄糖苷提供烯丙基O-（4，6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-[（R）-1-（甲氧羰基）乙基] -2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-3,6-di- O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖苷。脱酯化，然后除去两个邻苯二甲酰亚胺基团并进行Ac 2 O / Py处理，得到烯丙基O-（2-氨基-4

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00248-1
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 1,3-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 、 Dovex H⁽¹⁺⁾ 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 paraffin 、 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (R)-2-[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-phenyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与细菌孢子皮层重复单元有关的山mic酸1'，2-内酰胺-β-（1→4）-d-葡萄糖胺衍生物的合成与表征

  摘要：

  摘要描述了一种制备4，6-O-亚苄基-N-邻苯二甲酰基-山酰胺酸烯丙基甲基酯的方法。取决于反应条件，还发生了邻苯二甲酰基的部分裂解和三环烯丙基4，6-O-亚苄基-山酰胺酸1'，2-内酰胺的形成；后者的成功途径是通过保护的村mic酸酯基团的去酯化（LiI），去邻苯二甲酰化和环化。通过X射线结构分析表征该化合物。用氯化三（三苯基膦）铑（I）处理受保护的山梨酸酯，得到所需的半缩醛，然后将其转化为三氯乙酰亚胺供体，并与烯丙基3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基偶联。 -β-d-吡喃葡萄糖苷提供烯丙基O-（4，6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-[（R）-1-（甲氧羰基）乙基] -2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-3,6-di- O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖苷。脱酯化，然后除去两个邻苯二甲酰亚胺基团并进行Ac 2 O / Py处理，得到烯丙基O-（2-氨基-4

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00248-1