thiasporine A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: thiasporine A
• 英文别名: 2-(2-aminophenyl)-5-hydroxy-4H-1,3-thiazin-4-one；2-(2-aminophenyl)-5-hydroxy-1,3-thiazin-4-one
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂S
• 分子量: 220.252
• InChiKey: DHNJTCGKKGTBFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiasporine A 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到thiasporine A
  参考文献：
  名称：

  Thiasporines A–C, Thiazine and Thiazole Derivatives from a Marine-Derived Actinomycetospora chlora

  摘要：

  Thiasporine A (1), the first natural product with a 5-hydroxy-4H-1,3-thiazin-4-one moiety, along with two new thiazole derivatives, thiasporines B and C (2 and 3), were isolated from the marine-derived Actinomycetospora chlora SNC-032. The structures of 1-3 were established on the basis of comprehensive spectroscopic analysis and chemical methods. Thiasporine A showed cytotoxicity against the non-small-cell lung cancer cell line H2122 with an IC50 value of 5.4 mu M.

  DOI：

  10.1021/np500929z
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(5-hydroxy-4-oxo-4H-1,3-thiazin-2-yl)phenyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到thiasporine A
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成5-羟基-4 H -1,3-噻嗪-4-酮类化合物：噻菌素A的结构修饰，合成和NMR位移依赖性

  摘要：

  已经开发了将芳基硫酰胺与3-溴丙酮酸酰氯环环化成5-羟基-4 H -1,3-噻嗪-4-酮。初始缩合以温度依赖性方式提供两种区域异构的噻唑啉酮中间体。2-氨基苯基噻嗪酮衍生物的合成导致了先前提出的噻菌素A的结构的修饰。修饰的结构的合成和NMR分析表明，噻菌素A已被分离为羧酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01166

文献信息

• One-Pot Synthesis of 5-Hydroxy-4<i>H</i>-1,3-thiazin-4-ones: Structure Revision, Synthesis, and NMR Shift Dependence of Thiasporine A
  作者：Tobias Seitz、Peng Fu、Franz-Lucas Haut、Lutz Adam、Marija Habicht、Dieter Lentz、John B. MacMillan、Mathias Christmann

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01166

  日期：2016.7.1

  arylthioamides with 3-bromopyruvic acid chloride to 5-hydroxy-4H-1,3-thiazin-4-ones has been developed. The initial condensation affords two regioisomeric thiazolinone intermediates in a temperature-dependent manner. The synthesis of the 2-aminophenylthiazinone derivative led to the revision of the previously proposed structure of thiasporine A. Synthesis of the revised structure and NMR analysis revealed that

  已经开发了将芳基硫酰胺与3-溴丙酮酸酰氯环环化成5-羟基-4 H -1,3-噻嗪-4-酮。初始缩合以温度依赖性方式提供两种区域异构的噻唑啉酮中间体。2-氨基苯基噻嗪酮衍生物的合成导致了先前提出的噻菌素A的结构的修饰。修饰的结构的合成和NMR分析表明，噻菌素A已被分离为羧酸盐。
• Thiasporines A–C, Thiazine and Thiazole Derivatives from a Marine-Derived <i>Actinomycetospora chlora</i>
  作者：Peng Fu、John B. MacMillan

  DOI：10.1021/np500929z

  日期：2015.3.27

  Thiasporine A (1), the first natural product with a 5-hydroxy-4H-1,3-thiazin-4-one moiety, along with two new thiazole derivatives, thiasporines B and C (2 and 3), were isolated from the marine-derived Actinomycetospora chlora SNC-032. The structures of 1-3 were established on the basis of comprehensive spectroscopic analysis and chemical methods. Thiasporine A showed cytotoxicity against the non-small-cell lung cancer cell line H2122 with an IC50 value of 5.4 mu M.