(-)-1-benzyloxy-3,3-difluoro-2-hydroxy-4-octanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-1-benzyloxy-3,3-difluoro-2-hydroxy-4-octanone
• 英文别名: 3,3-Difluoro-2-hydroxy-1-phenylmethoxyoctan-4-one
• 化学式: C₁₅H₂₀F₂O₃
• 分子量: 286.319
• InChiKey: JSOQDMMMWMSYBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-benzyloxy-2,2-difluoro-3-hydroxybutanoate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (-)-1-benzyloxy-3,3-difluoro-2-hydroxy-4-octanone
  参考文献：
  名称：

  旋光性α，α-二氟-β-羟基酮的制备

  摘要：

  从光学活性的α，α-二氟-β-羟基酯开始描述了高对映体纯度的α，α-二氟-β-羟基酮的立体选择性合成。将酯转化为相应的N-甲氧基-N-甲基酰胺，将其用格利雅（Grignard）和有机锂试剂处理，以提供具有高达100％ee的α，α-二氟-β-羟基酮。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00033-0

文献信息

• Preparation of optically active α,α-difluoro-β-hydroxyketones
  作者：Katsuhiko Iseki、Daisuke Asada、Yoshichika Kuroki

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00033-0

  日期：1999.7

  The stereoselective synthesis of α,α-difluoro-β-hydroxyketones of high enantiomeric purity is described starting from optically active α,α-difluoro-β-hydroxy esters. The esters were converted to the corresponding N-methoxy-N-methyl amides, which were treated with Grignard and organolithium reagents to provide the α,α-difluoro-β-hydroxyketones with up to 100% ee.

  从光学活性的α，α-二氟-β-羟基酯开始描述了高对映体纯度的α，α-二氟-β-羟基酮的立体选择性合成。将酯转化为相应的N-甲氧基-N-甲基酰胺，将其用格利雅（Grignard）和有机锂试剂处理，以提供具有高达100％ee的α，α-二氟-β-羟基酮。