3'-[1-(4-carboxypiperidinyl)]-3'-deoxy-ara-uridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-[1-(4-carboxypiperidinyl)]-3'-deoxy-ara-uridine
• 英文别名: 1-[3-(4-Carboxypiperidin-1-YL)-3-deoxy-beta-D-arabinofuranosyl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-[(2S,3S,4S,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]piperidine-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₇
• 分子量: 355.348
• InChiKey: IBEGWFLXVPJKRI-FOUMNBMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-O-trityl-3'-deoxy-3'-N-(ethyl isonipecotatyl)-ara-uridine 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3'-[1-(4-carboxypiperidinyl)]-3'-deoxy-ara-uridine
  参考文献：
  名称：

  3'-N-烷基氨基-3'-脱氧-阿拉伯尿苷：一类新型的核糖核酸酶A和血管生成素的潜在抑制剂。

  摘要：

  在这项研究中，我们报道了某些氨基核苷对核糖核酸酶A（RNase A）的抑制作用。这是使用这组化合物研究该蛋白的抑制活性的第一个此类实例。已经通过基于琼脂糖凝胶的测定法测试了所合成的化合物抑制RNase A的核糖核酸水解活性的能力。还针对两种化合物进行了以胞苷2'，3'-环一磷酸为底物的tRNA沉淀测定和抑制动力学研究。结果表明基本的抑制活性，其抑制缔合常数在微摩尔范围内。通过使用AutoDock将氨基核苷配体与RNase A对接，证实了实验研究的正确性。我们发现，配体优先结合蛋白质分子的活性位点，并具有良好的结合自由能。该研究已扩展到核糖核酸酶超家族成员血管生成素，它是血管形成的有效诱导剂。我们表明，氨基核苷可作为血管生成素诱导的血管生成的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.049

文献信息

• 3′-N-Alkylamino-3′-deoxy-ara-uridines: A new class of potential inhibitors of ribonuclease A and angiogenin
  作者：Tushar K. Maiti、Soumya De、Swagata Dasgupta、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.09.049

  日期：2006.2

  In this study, we report the inhibition of ribonuclease A (RNase A) by certain aminonucleosides. This is the first such instance of the use of this group of compounds to investigate the inhibitory activity of this protein. The compounds synthesized have been tested for their ability to inhibit the ribonucleolytic activity of RNase A by an agarose gel-based assay. A tRNA precipitation assay and inhibition

  在这项研究中，我们报道了某些氨基核苷对核糖核酸酶A（RNase A）的抑制作用。这是使用这组化合物研究该蛋白的抑制活性的第一个此类实例。已经通过基于琼脂糖凝胶的测定法测试了所合成的化合物抑制RNase A的核糖核酸水解活性的能力。还针对两种化合物进行了以胞苷2'，3'-环一磷酸为底物的tRNA沉淀测定和抑制动力学研究。结果表明基本的抑制活性，其抑制缔合常数在微摩尔范围内。通过使用AutoDock将氨基核苷配体与RNase A对接，证实了实验研究的正确性。我们发现，配体优先结合蛋白质分子的活性位点，并具有良好的结合自由能。该研究已扩展到核糖核酸酶超家族成员血管生成素，它是血管形成的有效诱导剂。我们表明，氨基核苷可作为血管生成素诱导的血管生成的有效抑制剂。