(S)-methyl 4-((1-phenylethyl)carbamoyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 4-((1-phenylethyl)carbamoyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[[(1S)-1-phenylethyl]carbamoyl]benzoate
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: XAVWAYYVRGDKCP-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基苯甲酸甲酯 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 磷酸三乙酯 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-methyl 4-((1-phenylethyl)carbamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  酸性水溶液条件下胺与酰基硅烷的化学选择性 N-酰化

  摘要：

  我们报道了一种在酸性水溶液条件下，在温和氯化剂存在下，在酰基硅烷和多种胺之间形成酰胺键的简便方法。该反应具有高度化学选择性，一组已批准的药物和含有反应性功能的天然产物的后期修饰就是例证。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01911

文献信息

• Chemoselective N-Acylation of Amines with Acylsilanes under Aqueous Acidic Conditions
  作者：Jing Tian、Wei Li、Xingwang Deng、Rajamani Lakshminarayanan、Rajavel Srinivasan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01911

  日期：2023.8.11

  We report a facile method for forming amide bonds between acylsilanes and a wide range of amines in the presence of a mild chlorinating agent under aqueous acidic conditions. The reaction is highly chemoselective, as exemplified by the late-stage modification of a panel of approved drugs and natural products containing reactive functionalities.

  我们报道了一种在酸性水溶液条件下，在温和氯化剂存在下，在酰基硅烷和多种胺之间形成酰胺键的简便方法。该反应具有高度化学选择性，一组已批准的药物和含有反应性功能的天然产物的后期修饰就是例证。