methyl 4-((4-benzoylpiperazin-1-yl)methyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((4-benzoylpiperazin-1-yl)methyl)benzoate
• 英文别名: 4-(4-Benzoyl-piperazin-1-ylmethyl)-benzoic acid methyl ester；Methyl 4-[(4-benzoylpiperazin-1-yl)methyl]benzoate
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: HJTMNCLTUINDQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((4-benzoylpiperazin-1-yl)methyl)benzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-[(4-Benzoylpiperazin-1-yl)methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现吲哚-哌嗪杂化结构作为有效的选择性 I 类组蛋白脱乙酰酶抑制剂

  摘要：

  组蛋白脱乙酰酶 (HDACs) 是癌症治疗的重要靶点，开发选择性和广谱的 HDACs 抑制剂 (HDACis) 迫在眉睫。本研究设计并合成了一系列芳酰基哌嗪杂化衍生物。其中，吲哚-哌嗪杂化物6a (IC 50  = 205 nM) 和6b (IC 50  = 280 nM) 显示出针对 HDAC1 的亚微摩尔活性。此外，6a对 I 类 HDAC 表现出更好的亲和力，尤其是对 HDAC1-3。在体外，6a对 K562 和 HCT116 细胞系表现出比西达本胺更好的抗增殖活性。 全尺寸图片

  DOI：

  10.1248/cpb.c22-00635
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 4-((4-benzoylpiperazin-1-yl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  发现吲哚-哌嗪杂化结构作为有效的选择性 I 类组蛋白脱乙酰酶抑制剂

  摘要：

  组蛋白脱乙酰酶 (HDACs) 是癌症治疗的重要靶点，开发选择性和广谱的 HDACs 抑制剂 (HDACis) 迫在眉睫。本研究设计并合成了一系列芳酰基哌嗪杂化衍生物。其中，吲哚-哌嗪杂化物6a (IC 50  = 205 nM) 和6b (IC 50  = 280 nM) 显示出针对 HDAC1 的亚微摩尔活性。此外，6a对 I 类 HDAC 表现出更好的亲和力，尤其是对 HDAC1-3。在体外，6a对 K562 和 HCT116 细胞系表现出比西达本胺更好的抗增殖活性。 全尺寸图片

  DOI：

  10.1248/cpb.c22-00635

文献信息

• Liquid phase combinatorial synthesis of benzylpiperazines
  作者：Jing-Ying Shey、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00026-8

  日期：1999.2

  A novel method for soluble, inexpensive polymer-supported synthesis of piperazine and piperidine libraries on the basis of nucleophilic benzylic substitution and N-acylation is reported. Disubstituted piperazine and piperidine derivatives, that are potential drug candidates, can be isolated in high yields and excellent purity by simple precipitation and washing. This liquid phase method proves to be a useful tool for constructing combinatorial libraries containing diamine moieties, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Discovery of Indole-Piperazine Hybrid Structures as Potent Selective Class I Histone Deacetylases Inhibitors
  作者：Liang Xing、Guoliang Gong、Xinyang Chen、Xin Chen

  DOI：10.1248/cpb.c22-00635

  日期：2023.3.1

  Histone deacetylases (HDACs) are important targets in cancer treatment, and the development of selective and broad-spectrum HDACs inhibitors (HDACis) is urgent. In this research, a series of aroylpiperazine hybrid derivatives were designed and synthesized. Among these, indole-piperazine hybrids 6a (IC50 = 205 nM) and 6b (IC50 = 280 nM) showed submicromolar activity against HDAC1. Moreover, 6a showed

  组蛋白脱乙酰酶 (HDACs) 是癌症治疗的重要靶点，开发选择性和广谱的 HDACs 抑制剂 (HDACis) 迫在眉睫。本研究设计并合成了一系列芳酰基哌嗪杂化衍生物。其中，吲哚-哌嗪杂化物6a (IC 50  = 205 nM) 和6b (IC 50  = 280 nM) 显示出针对 HDAC1 的亚微摩尔活性。此外，6a对 I 类 HDAC 表现出更好的亲和力，尤其是对 HDAC1-3。在体外，6a对 K562 和 HCT116 细胞系表现出比西达本胺更好的抗增殖活性。 全尺寸图片