{(2R,3S)-3-[(S)-1-(Diphenyl-phosphinoyl)-2-methyl-propyl]-oxiranyl}-methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(2R,3S)-3-[(S)-1-(Diphenyl-phosphinoyl)-2-methyl-propyl]-oxiranyl}-methanol
• 英文别名: [(2R,3S)-3-[(1S)-1-diphenylphosphoryl-2-methylpropyl]oxiran-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₉H₂₃O₃P
• 分子量: 330.364
• InChiKey: HZLBKAKFUQAAHA-QYZOEREBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,3S)-3-[(S)-1-(Diphenyl-phosphinoyl)-2-methyl-propyl]-oxiranyl}-methanol 在 sodium periodate 、 四氧化钌 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到(2S,3S)-3-[(S)-1-(Diphenyl-phosphinoyl)-2-methyl-propyl]-oxirane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  δ-羟基烯丙基膦氧化物的对映和非对映选择性环氧化立体控制合成R或S E或Z不饱和α-氨基酸

  摘要：

  δ羟基烯丙基膦氧化物的环氧化5与米-CPBA可以顺式选择性。当此方法与抗选择性Sharpless动力学分辨率串联使用时，可以使用环氧醇6的所有立体异构体。环氧醇6的立体异构体可以立体定向地转化为不饱和α-氨基酸7的单一异构体。提出了在m -CPBA环氧化反应中观察到的立体选择性的机理解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91787-8

文献信息

• Alkenyl oxazolidinones by stereoselective epoxidation of δ-hydroxy allylic phosphine oxides: Synthesis of any isomer (RR, RS, SR or SS; E or Z) bearing 1,4-related chiral centres across a double bond
  作者：Jonathan Clayden、Eric W. Collington、R.Brian Lamount、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60383-0

  日期：1993.3

  Alkenyl oxazolidinones 5 have been made from the urethane derivatives 4 of diphenylphosphinoyl epoxy alcohols 1 by a tandem intramolecular ring closure - Horner-Wittig elimination sequence. The stereoisomers of diphenylphosphinoyl epoxy alcohols containing further chiral centres have been made by enantio- and diastereoselective epoxidation, and converted stereospecifically to alkenyl oxazolidinones with 1,4-related chiral centres across a controlled geometry double bond.